(24R)-25-hydroxy-24-methyl-5α-cholestan-3β-yl acetate | 1415980-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24R)-25-hydroxy-24-methyl-5α-cholestan-3β-yl acetate
• 英文别名: (24R)-25-hydroxycampestanyl acetate；(24r)-25-Hydroxy-24-methyl-5alpha-cholestan-3beta-yl acetate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-6-hydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1415980-34-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: QMRIENYHURUPKM-AANKISHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菜油甾醇 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 (carbonyl)(5,10,15,20-tetramesitylporphyrinato)ruthenium(II) 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (24S)-24-hydroxy-24-methyl-5α-cholestan-3β-yl acetate 、 (24R)-25-hydroxy-24-methyl-5α-cholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和24个烷基氧甾醇的C-24个对映异构体的NMR表征

  摘要：

  两对C-24差向异构体（24 - [R ）- /（24小号）-24羟基-24-甲基-5- α -胆甾3 β基乙酸酯和（24 - [R ） - /（24小号）-25-羟基-24-甲基-5- α -胆甾3 β基乙酸酯以及一些相关的24乙基氧固醇类似物立体选择性地直接从各自的父由远程合成24烷基固醇ö -insertion与2,6-反应催化量的（5,10,15,20-四甲叉基卟啉）钌（II）羰基络合物[Ru（TMP）CO]和HBr存在下的二氯吡啶N-氧化物（DCP）。1 H‐和13解释了用来区分两个差向异构对的C-NMR信号。发现C-24上的C-24烷基氧固醇是由C 5 D 5 N引起的芳族溶剂诱导的位移（ASIS）有效表征的，特别是对于取代的胆甾烷侧链中13 C共振的差异。在iso中区分端子26- / 27-CH 3的1 H和13 C信号分配的方法还结合了首选的构象分析和HMQC和HMBC技术

  DOI：

  10.1007/s11745-012-3739-1