3-acetoxy-2-cyano-4α,5α-epoxyandrost-2-en-17-one | 80724-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-2-cyano-4α,5α-epoxyandrost-2-en-17-one
• CAS: 80724-98-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: JJTHQYAYAAMPKJ-AHJCMVGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  79.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-2-cyano-4α,5α-epoxyandrost-2-en-17-one 在 对甲苯磺酸 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.8h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of the metabolites of 2.ALPHA.-cyano-4.ALPHA.,5.ALPHA.-epoxy-17.BETA.-hydroxyandrostan-3-one.

  摘要：

  本文介绍了 2α-氰基-4α，5α-环氧-17β-羟基雄甾烷-3-酮（三苯甲烷）代谢物的制备方法，包括一种新型的氯铬酸吡啶鎓氧化法。氯铬酸吡啶鎓氧化三苯乙烯后得到 α、β-不饱和氰酮（2），氢化后得到代谢物 M-1（3）。化合物 3 被转化成氰基乙酸酯 (11)、(12) 和 (13)，并通过核磁共振分析确定了它们的立体化学结构。通过连续的烯醇乙酰化、环氧化、酸催化重排、还原和乙酰化反应，氰基乙酸酯 (11) 通过二乙酸酯 M-2 转化为三乙酸酯 M-3。代谢产物 M-2 和 M-3 的结构分别为 2α-氰基-3α，16α-二羟基-4α，5α-环氧雄甾烷-17-酮和 2α-氰基-4α，5α-环氧-3α，16α，-17β-三羟基雄甾烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2478
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4α,5α-epoxyandrost-1-ene-3,17-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetoxy-2-cyano-4α,5α-epoxyandrost-2-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of the metabolites of 2.ALPHA.-cyano-4.ALPHA.,5.ALPHA.-epoxy-17.BETA.-hydroxyandrostan-3-one.

  摘要：

  本文介绍了 2α-氰基-4α，5α-环氧-17β-羟基雄甾烷-3-酮（三苯甲烷）代谢物的制备方法，包括一种新型的氯铬酸吡啶鎓氧化法。氯铬酸吡啶鎓氧化三苯乙烯后得到 α、β-不饱和氰酮（2），氢化后得到代谢物 M-1（3）。化合物 3 被转化成氰基乙酸酯 (11)、(12) 和 (13)，并通过核磁共振分析确定了它们的立体化学结构。通过连续的烯醇乙酰化、环氧化、酸催化重排、还原和乙酰化反应，氰基乙酸酯 (11) 通过二乙酸酯 M-2 转化为三乙酸酯 M-3。代谢产物 M-2 和 M-3 的结构分别为 2α-氰基-3α，16α-二羟基-4α，5α-环氧雄甾烷-17-酮和 2α-氰基-4α，5α-环氧-3α，16α，-17β-三羟基雄甾烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2478