3'-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2'-bipyridin]-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1072921-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2'-bipyridin]-4-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1072921-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆N₂O₃S
• 分子量: 376.279
• InChiKey: VJYLAYHHZBRHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2'-bipyridin]-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 一氧化碳 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl 1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel amides useful for treating pain

  摘要：

  本发明涉及式(I-VII)的化合物或其药用可接受的盐或前药，其中A、L、R6、R7和R8在此有所定义。本发明还涉及使用这些化合物治疗疼痛的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20050080095A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1-(3-(三氟甲基)吡啶-2-基)哌啶-4-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3'-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2'-bipyridin]-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel amides useful for treating pain

  摘要：

  本发明涉及式(I-VII)的化合物或其药用可接受的盐或前药，其中A、L、R6、R7和R8在此有所定义。本发明还涉及使用这些化合物治疗疼痛的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20050080095A1

文献信息

• Tetrahydropyridine-4-carboxamides as novel, potent transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) antagonists
  作者：Brian S. Brown、Ryan Keddy、Guo Zhu Zheng、Robert G. Schmidt、John R. Koenig、Heath A. McDonald、Bruce R. Bianchi、Prisca Honore、Michael F. Jarvis、Carol S. Surowy、James S. Polakowski、Kennan C. Marsh、Connie R. Faltynek、Chih-Hung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.005

  日期：2008.9

  A series of 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-4-carboxamides, exemplified by 6, have been synthesized and evaluated for in vitro TRPV1 antagonist activity, and in vivo analgesic activity in animal pain models. The tetrahydropyridine 6 is a novel TRPV1 receptor antagonist that potently inhibits receptor-mediated Ca2+ influx in vitro induced by several agonists, including capsaicin, N-arachidonoyldopamine (NADA), and low pH. This compound penetrates the CNS and shows potent anti-nociceptive effects in a broad range of animal pain models upon oral dosing due in part to its ability to antagonize both central and peripheral TRPV1 receptors. The SAR leading to the discovery of 6 is presented in this report. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.