methyl 4-(7-acetoxy-6-isopropyl-2-methylnaphthalen-1-yl)butanoate | 1257231-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(7-acetoxy-6-isopropyl-2-methylnaphthalen-1-yl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(7-acetyloxy-2-methyl-6-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)butanoate
• CAS: 1257231-29-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: XATAXWGZSPKRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(7-acetoxy-6-isopropyl-2-methylnaphthalen-1-yl)butanoate 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到8-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-isopropyl-7-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应在庚建设[德]萘和庚[德]萘酮。微甾醇的全合成

  摘要：

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。

  DOI：

  10.1021/jo102127q
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 、 methyl 4-(7-acetoxy-6-isopropyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-1-yl)butanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl 4-(7-acetoxy-6-isopropyl-2-methylnaphthalen-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  尼古拉斯反应在庚建设[德]萘和庚[德]萘酮。微甾醇的全合成

  摘要：

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。

  DOI：

  10.1021/jo102127q