2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-hydroxymethyl-4-methylcyclopentanol | 911218-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-hydroxymethyl-4-methylcyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3-(hydroxymethyl)-4-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 911218-24-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃Si
• 分子量: 426.671
• InChiKey: LYDJEDLWNPQOEH-YWZYQONRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-hydroxymethyl-4-methylcyclopentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-ethylidene-4-[3-hydroxy-2-(2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methylcyclopentylmethoxycarbonylmethyl]-6-(3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydropyran-2-yloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A

  摘要：

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ol0615230
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxymethyl-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methylenecyclopentanol 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 、 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-hydroxymethyl-4-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Confirmation of the Secoiridoid Glucosides Nudiflosides D and A

  摘要：

  We describe herein an efficient access to the highly substituted cyclopentane unit present in the Nudifloside secoiridoid family via crotyl phosphonamide anion mediated conjugate addition to cyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/ol0615230