(4-(bis(trimethylsilyl)amino)phenyl)magnesium bromide | 756822-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(bis(trimethylsilyl)amino)phenyl)magnesium bromide
• 英文别名: 4-[bis(trimethylsilyl)amino]phenylmagnesium bromide；4-bis(trimethylsilyl)aminophenyl magnesium bromide；4-(bis(trimethysilyl))amino-1-phenyl-magnesium bromide
• CAS: 756822-47-6
• 化学式: C₁₂H₂₂BrMgNSi₂
• 分子量: 340.693
• InChiKey: UNPKRYJLZQNLJR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(bis(trimethylsilyl)amino)phenyl)magnesium bromide 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合有机金属试剂、二氧化硫替代物 DABSO 和胺：一锅法制备磺酰胺，适合阵列合成

  摘要：

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409283
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-(bis(trimethylsilyl)amino)phenyl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种合成氨基苯硼酸频那醇酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成氨基苯硼酸频那醇酯的方法，采用不同取代位置的氨基溴苯经过硅烷化保护后，再与金属镁或丁基锂反应，随后经历硼化/脱保护/酯化后得到产品。所述合成方法采用的原料和试剂廉价易得，反应条件温和，各步反应结束后只需经过简单处理，可连续操作，总收率在40‑55％，产品纯度高，比较适合规模化放大生产。

  公开号：

  CN104788480B

文献信息

• Discovery of a Potent and Selective Steroidal Glucocorticoid Receptor Antagonist (ORIC-101)
  作者：Yosup Rew、Xiaohui Du、John Eksterowicz、Haiying Zhou、Nadine Jahchan、Liusheng Zhu、Xuelei Yan、Hiroyuki Kawai、Lawrence R. McGee、Julio C. Medina、Tom Huang、Chelsea Chen、Tatiana Zavorotinskaya、Dena Sutimantanapi、Joanna Waszczuk、Erica Jackson、Elizabeth Huang、Qiuping Ye、Valeria R. Fantin、Daqing Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00743

  日期：2018.9.13

  glucocorticoid receptor (GR) has been linked to therapy resistance across a wide range of cancer types. Preclinical data suggest that antagonists of this nuclear receptor may enhance the activity of anticancer therapy. The first-generation GR antagonist mifepristone is currently undergoing clinical evaluation in various oncology settings. Structure-based modification of mifepristone led to the discovery of ORIC-101

  糖皮质激素受体（GR）已与多种癌症类型的治疗耐药性相关。临床前数据表明，该核受体的拮抗剂可以增强抗癌治疗的活性。第一代GR拮抗剂米非司酮目前正在各种肿瘤学环境中进行临床评估。米非司酮的基于结构的修饰导致发现了ORIC-101（28），这是一种高效的甾体GR拮抗剂，具有降低的雄激素受体（AR）激动活性，适合雄激素受体阳性肿瘤给药，并且对CYP2C8和CYP2C9的抑制作用得到改善最大限度地减少药物相互作用的可能性。与米非司酮不同，28可以与容易被CYP2C8代谢的化疗药物（如紫杉醇）共用。此外，在GR + OVCAR5卵巢癌异种移植模型中，有28种药物通过增强对化疗的反应表现出体内抗肿瘤活性。正在对28种药物的安全性和治疗潜力进行临床评估。
• 1,3‐Difunctionalizations of [1.1.1]Propellane via 1,2‐Metallate Rearrangements of Boronate Complexes
  作者：Songjie Yu、Changcheng Jing、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201914875

  日期：2020.3.2

  structures is via multicomponent ring-opening reactions of [1.1.1]propellane. However, challenges associated with these transformations mean that difunctionalized BCPs are more commonly prepared by multistep reaction sequences with BCP-halide intermediates. Herein, we report three- and four-component 1,3-difunctionalizations of [1.1.1]propellane with organometallic reagents, organoboronic esters, and a variety

  1,3-二取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP）是对位取代的芳环的重要生物等排体。通往这些结构的最直接途径是通过[1.1.1]丙炔的多组分开环反应。然而，与这些转化相关的挑战意味着双官能化的BCP更通常是通过与BCP-卤化物中间体的多步反应序列制备的。在本文中，我们报道了[1.1.1]丙炔的三和四组分1,3-双官能团与有机金属试剂，有机硼酸酯和各种亲电试剂的关系。通过用硼酸酯捕​​获中间体BCP金属物种以形成硼酸酯络合物来实现此过程，硼酸酯络合物是通用中间体，其亲电试剂诱导的1,2-金属酸盐重排化学能够实现广泛的CC键形成反应。
• [EN] RADIOLABELED PABA AND DERIVATIVES THEREOF FOR USE AS FUNCTIONAL RENAL IMAGING AGENTS<br/>[FR] PABA RADIOMARQUÉ ET DÉRIVÉS DE CELUI-CI DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE RÉNALE FONCTIONNELLE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2020055951A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention provides positron emitter radiolabeled versions of PABA, metabolites and derivatives, with good radiochemical yield, high specific activity, high chemical and radiochemical purity and having excellent characteristics for PET imaging. The inventive composition and methods provide high quality dynamic images of the kidneys while reducing the radiation exposure. The short biological half-life of PABA, added to the short physical half-life of positron emitters such as 11C will also benefit patients that require multiple renography assessments in a short period of time.

  本发明提供了正电子发射子标记的PABA、代谢产物和衍生物，具有良好的放射化学产率、高比活度、高化学和放射化学纯度，并具有优良的PET成像特性。这种创新的组合物和方法提供了高质量的肾脏动态图像，同时减少了辐射暴露。PABA的短生物半衰期，加上11C等正电子发射子的短物理半衰期，也将使需要在短时间内进行多次肾功能评估的患者受益。
• Anti-Hiv Quinuclidine Compounds
  申请人：Lecanu Laurent

  公开号：US20080194619A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention provides a therapeutic method for preventing or treating a pathological condition or symptom in a mammal, such as a human, wherein the infectivity of a pathogen such as a retrovirus toward mammalian cells is implicated and inhibition of its infectivity is desired comprising administering to a mammal in need of such therapy, an effective amount of a benzoylquinuclidine derivative that inhibits pathogenic infectivity, including pharmaceutically acceptable salts

  本发明提供了一种治疗方法，用于预防或治疗哺乳动物（如人类）中的病理状况或症状，其中涉及病原体（如逆转录病毒）对哺乳动物细胞的感染性，并且希望抑制其感染性。该方法包括向需要该疗法的哺乳动物施用一种有效量的苯甲酰喹啉衍生物，该衍生物可以抑制病原体的感染性，包括药学上可接受的盐。
• Fluorescently Labeled Cyclodextrin Derivatives as Exogenous Markers for Real-Time Transcutaneous Measurement of Renal Function
  作者：Jiaguo Huang、Stefanie Weinfurter、Pedro Caetano Pinto、Marc Pretze、Bettina Kränzlin、Johannes Pill、Rodeghiero Federica、Rossana Perciaccante、Leopoldo Della Ciana、Rosalinde Masereeuw、Norbert Gretz

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00452

  日期：2016.10.19

  Evaluation of renal function is crucial for a number of clinical situations. Here, we reported a novel exogenous fluorescent marker (FITC–HPβCD) to real-time assess renal function by using a transcutaneous fluorescent detection technique. FITC–HPβCD was designed based on the principle of renal clearance of designed drugs. It displays favorable fluorescent properties, high hydrophilicity, low plasma protein binding, and high stability in porcine liver esterase as well as in plasma and nontoxicity. More importantly, FITC–HPβCD can be efficiently and rapidly filtered by glomerulus and completely excreted into urine without proximal tubular reabsorption or secretion in rat models. Additionally, the marker was well-tolerated, with nearly 100% urinary recovery of the given doses, and no metabolism were found. Relying on this novel kidney function marker and transcutaneous devices, we demonstrate a rapid, robust, and convenient approach for real-time assessing renal function without the need of time-consuming blood and urine sample preparation. Our work provides a promising tool for noninvasive real-time monitoring of renal function in vivo.

  肾功能评估对许多临床情况至关重要。在此，我们报道了一种新型外源性荧光标记物（FITC-HPβCD），利用经皮荧光检测技术实时评估肾功能。FITC-HPβCD 是根据设计药物的肾清除原理设计的。它具有良好的荧光特性、高亲水性、低血浆蛋白结合率、在猪肝酯酶和血浆中的高稳定性和无毒性。更重要的是，在大鼠模型中，FITC-HPβCD 可高效、快速地被肾小球滤过，并完全排入尿液，而不会被近端肾小管重吸收或分泌。此外，该标记物的耐受性良好，给药剂量的尿液回收率接近 100%，且未发现新陈代谢。依靠这种新型肾功能标记物和经皮装置，我们展示了一种快速、稳健、方便的方法来实时评估肾功能，而无需耗时的血液和尿液样本制备。我们的工作为无创实时监测体内肾功能提供了一种前景广阔的工具。