2-(4-(tert-btyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile | 1551163-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-btyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 1551163-13-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: VOAYDEXALMWRAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 丙二腈 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.78h， 以79%的产率得到2-(4-(tert-btyl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用台式NMR光谱法对高价碘（III）介导的环丙烷化的连续过程和有效的原位反应监测

  摘要：

  实时NMR光谱已被证明是研究高价碘（III）介导的环丙烷化的快速且有效的监测工具。随着形成碳-碳键的新合成方法的不断增加，对反应进行NMR原位监测已成为一种非常理想的使能方法。在这项研究中，我们已经证明了台式NMR的多功能性，可以使用在线和在线实时监视方法访问相互补充的信息以了解过程，并且开发了新的实时监视方法，以解决与更好地集成到连续过程中相关的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00177

文献信息

• Hypervalent iodine(iii)-mediated cyclopropa(e)nation of alkenes/alkynes under mild conditions
  作者：Shaoxia Lin、Mengru Li、Zhiyong Dong、Fushun Liang、Jingping Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42123f

  日期：——

  dioxygenation and diamination of alkenes have been previously developed. In this study, the potential application of hypervalent iodine(III) reagent was successfully extended to the dialkylation and cyclopropa(e)nation of unsaturated alkenes and alkynes. The reactions of alkenes with malononitrile and other active methylene compounds as the carbon nucleophiles give access to multisubstituted cyclopropane

  先前已经开发了高价碘（III）介导的烯烃的双加氧和苯胺化。在这项研究中，高价碘（的潜在应用III）试剂成功地扩展到不饱和的烯烃和炔烃的二烷基化和环丙（E）国家。烯烃与丙二腈和其他活性亚甲基化合物作为碳亲核试剂的反应可以中等至极好的收率获得多取代的环丙烷衍生物。富电子的和贫电子的烯烃都是合适的底物。炔烃，无论是末端炔烃还是内部炔烃，都可以很好地工作，可以有效地提供相应的高度官能化的环丙烯。碘（III）的可能机制环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，以及环化被提出用于反式烯烃底物的环丙烷化。认为环丙烷化是通过碘（III）环丙烷化，碳亲核试剂的开环攻击，环化成四元碘（III）环丁烯和最终的还原消除而进行的。该协议可能会提供环丙烷化/环丙烷化的补充途径。