dimethyl (R,S)-{(3,4-dimethoxyphenyl)[(1,2,2-trimethylpropyl)amino]methyl}phosphonate | 1262128-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (R,S)-{(3,4-dimethoxyphenyl)[(1,2,2-trimethylpropyl)amino]methyl}phosphonate
• 英文别名: (2S)-N-[(R)-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,3-dimethylbutan-2-amine
• CAS: 1262128-28-8
• 化学式: C₁₇H₃₀NO₅P
• 分子量: 359.403
• InChiKey: IKWCIWOEJABECS-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3-二甲基-2-丁胺 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 亚磷酸二甲酯 反应 6.0h， 以91%的产率得到dimethyl (R,S)-{(3,4-dimethoxyphenyl)[(1,2,2-trimethylpropyl)amino]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下非催化一锅法非对映选择性合成 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  在无溶剂条件下，醛、手性 α-甲胺和亚磷酸二甲酯的未催化一锅三组分反应用于非对映选择性合成 α-氨基膦酸酯。该反应在温和条件下以极高的效率进行，并产生良好的产率和非对映选择性（70:30 至 93:7 dr）。这种方法可用于多种 α-氨基膦酸酯的大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001096

文献信息

• Study of the fragmentation pathway of α-aminophosphonates by chemical ionization and fast atom bombardment mass spectrometry
  作者：Gaurao D. Tibhe、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordóñez

  DOI：10.1002/rcm.4938

  日期：2011.4.15

  diastereoselective synthesis of α‐aminophosphonates, their mass spectrometry (MS) fragmentation patterns have not yet been fully investigated. The work described here involved a detailed study of the fragmentation of enriched α‐aminophosphonate diastereoisomers by chemical ionization (CI‐MS) and fast atom bombardment (FAB)‐MS. The complete characterization of the different conventional MS fragmentation pathways

  α-氨基膦酸酯的非对映异构体是合成对映体纯的α-氨基膦酸的关键中间体，对映体是α-氨基酸的类似物。尽管已经报道了几种非对映选择性合成α-氨基膦酸酯的方法，但它们的质谱（MS）碎裂模式尚未得到充分研究。这里描述的工作涉及通过化学电离（CI-MS）和快速原子轰击（FAB）-MS对富集的α-氨基膦酸酯非对映异构体进行裂解的详细研究。代表了不同常规MS裂解途径的完整表征，这一有趣的练习需要使用串联质谱（MS / MS）实验和高分辨率精确质量测量。所有的α-氨基膦酸酯都给出了突出的假分子离子，+，其碎片主要显示亚磷酸二甲酯的损失，从而给出相应的亚胺离子作为带有甲基苄基和2,2-二甲基丁基片段的α-氨基膦酸酯的碱峰。带有（S）-1-（1-萘基）乙基的亚胺离子的手性片段的损失由于芳基阳离子而导致一个碱峰。所有碎片离子的性质已通过高分辨率质谱（HRMS）确认。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd