(1S,1'R)-9-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole | 142605-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,1'R)-9-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-9-benzyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 142605-15-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O
• 分子量: 396.532
• InChiKey: UCEUMMGKFXAGBE-FNZWTVRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R)-9-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-(+)-9-benzyl-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 1-Alkyltetrahydro-.BETA.-carbolines and a 9-Thio Analogue.

  摘要：

  以(R)-苯基甘氨醇和 1-苄基-3-(2-溴乙基)吲哚 (1) 为起点，不对称地合成了四氢-β-咔啉、(S)-四氢哈曼 (8a) 和(S)-1-苯基四氢-β-咔啉 (8b)。此外，还实现了 8a 的 9-硫代类似物 (15) 的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3338
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl tryptophol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1S,1'R)-9-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of 1-Alkyltetrahydro-.BETA.-carbolines and a 9-Thio Analogue.

  摘要：

  以(R)-苯基甘氨醇和 1-苄基-3-(2-溴乙基)吲哚 (1) 为起点，不对称地合成了四氢-β-咔啉、(S)-四氢哈曼 (8a) 和(S)-1-苯基四氢-β-咔啉 (8b)。此外，还实现了 8a 的 9-硫代类似物 (15) 的不对称合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3338