6-chloro-3-ethyl-2-mercaptoquinazolin-4-one | 23070-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-3-ethyl-2-mercaptoquinazolin-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1h-quinazolin-4-one；6-chloro-3-ethyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 23070-27-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD16629971
• 分子量: 240.713
• InChiKey: BVHJKNWOEQANST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-ethyl-2-mercaptoquinazolin-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 bis<7-chloro-4-ethyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>quinazolin-5-one-1-yl-methyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Ram, V.J.; Srimal, R.C.; Kushwaha, D.S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 629 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 2-氨基-5-氯苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71.23%的产率得到6-chloro-3-ethyl-2-mercaptoquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于潜在抗癌评估的新型基于喹唑啉-4(3H)-one 的 VEGFR-2 激酶抑制剂的设计、合成和分子建模

  摘要：

  在全球范围内，癌症是第二大死亡原因。因此，这项工作是尝试开发新的有效抗癌剂。根据 VEGFR-2 激酶抑制剂的药效特征，设计、合成了 19 种新的 quinazolin-4-one 衍生物，并对其潜在的抗癌活性进行了生物学评估。所有目标化合物都在体外评估了 VEGFR-2 酪氨酸激酶抑制作用。然后，通过针对三种人类癌细胞系，即 HepG2、PC3 和 MCF 的体外测定，进一步研究了九种效果最佳的化合物。N ' -{2-](3-Ethyl-6-nitro-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-2-yl)thio[acetyl}benzohydrazide ( 36)被发现是最有效的候选物，因为它显示了 IC 50 = 4.6 ± 0.06 µM 对 VEGFR-2 激酶。它还分别显示出 对 HepG2、PC3 和 MCF 的IC 50 = 17.23 ± 1.5、26.10

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104695

文献信息

• Immunomodulatory quinazoline-based thalidomide analogs: Design, synthesis, apoptosis and anticancer evaluations
  作者：Abdallah E. Abdallah、Ibrahim H. Eissa、Ahmed B.M. Mehany、Helmy Sakr、Ahmed Atwa、Khaled El-Adl、Mohamed Ayman El-Zahabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135164

  日期：2023.6

  91 µM reported for thalidomide against the four mentioned cell lines, respectively. Similarly, 6e and 6l, revealed far better results than thalidomide. Further biological data revealed that 6d caused significant decreases in TNF-α and IL-6 levels by 78.53% and 80.29%, respectively, compared to 41.39% and 45.11% caused by thalidomide. Additionally, 6d was comparable to thalidomide in raising caspase-3

  在我们发现潜在的免疫调节抗癌候选物的努力中，设计并合成了一系列带有戊二酰亚胺部分的新喹唑啉酮衍生物作为沙利度胺类似物。新化合物相对于沙利度胺（外消旋）的抗增殖特性针对四种人类癌细胞系进行了评估；即：乳腺癌（MCF-7）、结直肠癌（HCT-116）、肝细胞癌（HepG-2）和前列腺癌（PC3）。化合物6d成为最重要的候选者。它显示 IC 50为 6.93、8.13、7.96 和 24.03 μM，而沙利度胺针对上述四种细胞系的报道分别为 45.76、32.12、61.10 和 76.91 μM。同样，6e和6l, 显示出比沙利度胺更好的结果。进一步的生物学数据显示，与沙利度胺引起的 41.39% 和 45.11% 相比，6d 导致 TNF-α 和 IL-6 水平分别显着降低 78.53% 和 80.29%。此外，6d在将 caspase-3 水平提高约 6 倍方面与沙利度胺相当。到6 天时，COX-I
• AMMAR, Y. A., ORIENTAL J. CHEM., 6,(1990) N, C. 165-169
  作者：AMMAR, Y. A.

  DOI：——

  日期：——
• RAM, V. J.;SRIMAL, R. C.;KUSHWAHA, D. S.;MISHRA, L., J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 629-639
  作者：RAM, V. J.、SRIMAL, R. C.、KUSHWAHA, D. S.、MISHRA, L.

  DOI：——

  日期：——