(S,S)-N1-(3',5'-dimethylbiphenyl-2-yl)-N2-mesityl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1513846-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N1-(3',5'-dimethylbiphenyl-2-yl)-N2-mesityl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (S,S)-N¹-(3',5'-dimethylbiphenyl-2-yl)-N2-mesityl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1513846-45-1
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂
• 分子量: 510.722
• InChiKey: NGWCGTRNENGNLP-BCRBLDSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N1-(3',5'-dimethylbiphenyl-2-yl)-N2-mesityl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于Allolate环化的协同N-杂环卡宾/手性磷酸盐催化系统

  摘要：

  已开发出高对映选择性 NHC 催化的 [3+2] 与 α,β-炔醛和 α-酮酯的环化反应。需要一种新的协同催化模式，包括手性布朗斯台德酸和 C 1对称联芳基饱和咪唑鎓预催化剂的组合，以高产率和对映选择性水平生成所需的 γ-巴豆内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201403446
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S,S)-N1-(3',5'-dimethylbiphenyl-2-yl)-N2-mesityl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性C1对称NHC催化的除α-芳基取代的α，β-二取代的enals：全功能化的二氢吡喃酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc00118h

文献信息

• Asymmetric Homoenolate Additions to Acyl Phosphonates through Rational Design of a Tailored <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Ki Po Jang、Gerri E. Hutson、Ryne C. Johnston、Elizabeth O. McCusker、Paul H.-Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja410932t

  日期：2014.1.8

  A highly selective NHC-catalyzed synthesis of gamma-butyrolactones from the fusion of enals and alpha-ketophosphonates has been developed. Computational modeling of competing transition states guided a rational design strategy to achieve enhanced levels of enantioselectivity with a new tailored C-1-symmetric biaryl-saturated imidazolium-derived NHC catalyst.