6-(4-chlorophenyl)-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thione | 952417-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thione
• CAS: 952417-84-4
• 化学式: C₉H₅ClN₄S₂
• 分子量: 268.75
• InChiKey: UBHKAMQXMKQUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thione 、 3-chlorothieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-(6-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-ylthio)thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含三唑并噻二唑部分的噻吩并恶唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  一系列二杂环化合物的15和16是通过引入6 -芳基或6-苄基-1,2,4-三唑并〔3,4的合成b ] [1,3,4]噻二唑部分至噻吩并[1,2通过硫键的2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶环。

  DOI：

  10.1002/jhet.1574
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-4H-1,2,4-噻唑-3,5-二硫醇 、 对氯苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  含三唑并噻二唑部分的噻吩并恶唑并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  一系列二杂环化合物的15和16是通过引入6 -芳基或6-苄基-1,2,4-三唑并〔3,4的合成b ] [1,3,4]噻二唑部分至噻吩并[1,2通过硫键的2,4]三唑并[4,3- c ]嘧啶环。

  DOI：

  10.1002/jhet.1574

文献信息

• Novel Simple Efficient Synthetic Approach Toward 6-Substituted-2<i>H</i>-[1,2,4]Triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole-3-Thiones and First Synthesis and Biological Evaluation of<i>N</i>-and<i>S</i>-β-D-Glucosides of the[1,2,4]Triazolo [3,4-<i>b</i>][1,3,4]Thiadiazole Ring System
  作者：Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1080/15257770701296978

  日期：2007.4.24

  Novel simple and efficient synthetic approach for the synthesis of 6-substituted-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole-3-thiones is described. Glucosidation of these novel bases with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide followed by chromatographic separation gave the corresponding N-and S-ss-D-glucosides. The structure of these two regiosiomers was established chemically and

  描述了用于合成6-取代的2H- [1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-硫酮的新颖简单有效的合成方法。用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物对这些新型碱基进行糖苷化，然后进行色谱分离，得到相应的N-和S-ss-D-葡萄糖苷。这两种区域异构体的结构是通过化学和光谱学方法确定的。比较了两种针对烟曲霉，青霉菌，意大利青霉菌，总状头孢霉，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的两种区域异构化合物的抗菌筛选。
• N- and S-α-l-Arabinopyranosyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles. First synthesis and biological evaluation
  作者：Nasser S.A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.01.025

  日期：2007.9

  First synthesis of N- and S-alpha-l-arabinopyranosyl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles is described. Antimicrobial screening of two selected regioisomeric compounds against Aspergillus fumigatus, Penicillium italicum, Syncephalastrum racemosum, Candida albicans, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis and Escherichia coli are compared.

  描述了N-和S-α-1-阿拉伯吡喃糖基[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二唑的首次合成。比较了针对烟曲霉，意大利青霉菌，总青霉，消旋假丝酵母，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的两种选定的区域异构化合物的抗菌筛选。