[4-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile | 352423-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile
• CAS: 352423-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 389.272
• InChiKey: MWKBSVMLGRXDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-amino-3,4-dihydro-4'-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]spiro[benz[cd]indole-5(1H)-2'-[(5'H)-furan-5'-one]]
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应的应用。麦角生物碱 Rugulovasine A 和 B 以及 Setoclavine 的全合成

  摘要：

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41

  DOI：

  10.1021/ja010577w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 sodium hydride 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [4-Bromo-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mannich 反应的应用。麦角生物碱 Rugulovasine A 和 B 以及 Setoclavine 的全合成

  摘要：

  麦角生物碱 rugulovasine A (3a)、rugulovasine B (3b) 和 setoclavine (2) 的简明合成已通过以分子间和分子内乙烯基曼尼希反应为关键步骤的策略完成。因此，3a,b 的第一次合成开始于通过将呋喃 22 添加到亚胺离子 21 中，将已知的吲哚 17 转化为 24，亚胺离子 21 是由醛 19 原位生成的。 24 被新型 S 环化(RN)1 反应，然后除去 N-苄基，得到 3a 和 3b 的混合物 (1:2)。在这些生物碱的替代方法中，联芳基 35 用 DIBAL-H 还原得到中间体亚胺，该亚胺通过分子内乙烯基曼尼希加成进行自发环化，得到 36a,b。衍生的氨基甲酸苄酯 37a 的 N-甲基化，b 随后进行全局脱保护得到 rugulovasines A 和 B (3a,b) 的混合物 (2:1)。然后使用密切相关的分子内乙烯基曼尼希反应从联芳基 41

  DOI：

  10.1021/ja010577w