(S)-4-tert-butyl-2-<4-<3-<<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>amino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>imidazole | 102281-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-4-tert-butyl-2-<4-<3-<<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>amino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>imidazole
• 英文别名: (2S)-1-[4-(5-tert-butyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy]-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]propan-2-ol
• CAS: 102281-29-8
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₄
• 分子量: 453.582
• InChiKey: XOVWJSJPGSUEGT-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-[4-(5-tert-Butyl-1H-imidazol-2-yl)-phenoxymethyl]-3-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-tert-butyl-2-<4-<3-<<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>amino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028