(3aR,5R,6S,6aR)-5-Isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 107207-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-Isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 107207-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: XIWKTGUCHWSLDU-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-Isopropenyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-Isopropenyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  关于苄基，mpm（4-甲氧基苄基）和dmpm（3,4-二甲氧基苄基）保护基对羟基官能团的脱保护选择性

  摘要：

  在室温下，用含有少量水的二氯甲烷中的DDQ可以轻松除去羟基官能团的4-甲氧基苄基（MPM）保护基。在这些中性条件下，其他几个保护和官能团保持不变。3,4-二甲氧基苄基（DMPM）基团比具有DDQ的MPM基团更具反应性。通过在阮内镍上催化氢化除去苄基（Bn）保护基。还介绍了DMPM，MPM和Bn基团的选择性脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90593-9

文献信息

• HORITA KIYOSHI; YOSHIOKA TADAO; TANAKA TATSUYOSHI; OIKAWA YUJI; YONEMITSU+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 3021-3028
  作者：HORITA KIYOSHI、 YOSHIOKA TADAO、 TANAKA TATSUYOSHI、 OIKAWA YUJI、 YONEMITSU+

  DOI：——

  日期：——