trimethyl[(2-methylselanylphenyl)ethynyl]silane | 1446695-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl[(2-methylselanylphenyl)ethynyl]silane
• 英文别名: Trimethyl-[2-(2-methylselanylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 1446695-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₆SeSi
• 分子量: 267.305
• InChiKey: APDJSDRCRSKMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl[(2-methylselanylphenyl)ethynyl]silane 在 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-iodobenzoselenophene
  参考文献：
  名称：

  光学活性含硒异色氨酸、高异色氨酸和高色氨酸的合成

  摘要：

  硒异色氨酸及其高级同系物是通过碘苯基甲基硒化物和炔基恶唑烷的 Sonogashira 偶联合成，然后是碘环化作为关键步骤。3-碘苯并硒酚与乙炔恶唑烷的 Sonogashira 偶联允许合成硒高色氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300352
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodophenyl)(methyl)selane 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以68%的产率得到trimethyl[(2-methylselanylphenyl)ethynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  光学活性含硒异色氨酸、高异色氨酸和高色氨酸的合成

  摘要：

  硒异色氨酸及其高级同系物是通过碘苯基甲基硒化物和炔基恶唑烷的 Sonogashira 偶联合成，然后是碘环化作为关键步骤。3-碘苯并硒酚与乙炔恶唑烷的 Sonogashira 偶联允许合成硒高色氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300352

文献信息

• Photopromoted Entry to Benzothiophenes, Benzoselenophenes, 3<i>H</i>-Indoles, Isocoumarins, Benzosultams, and (Thio)flavones by Gold-Catalyzed Arylative Heterocyclization of Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Fernando Herrera、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201700427

  日期：2017.8.7

  gold‐photoredox‐catalyzed reactions of heteroatom (N, S, Se, O) tethered alkynes with arenediazonium salts selectively proceeded to build vicinal diaryl‐substituted 2H‐benzo[e][1,2]thiazine 1,1‐dioxides (benzosultams), benzoselenophenes, benzothiophenes, 4H‐chromen‐4‐ones (flavones), 3H‐indoles, 1H‐isochromen‐1‐ones (isocoumarins), and 4H‐thiochromen‐4‐ones (thioflavones). Moreover, the utility of functionalized

  杂原子（N，S，Se，O）链炔烃与烯二唑鎓盐的可见光促进和金光氧化还原催化反应选择性地进行，以建立邻二芳基取代的2 H苯并[ e ] [1,2]噻嗪1， 1-二氧化物（苯并舒马坦），苯并硒吩，苯并噻吩，4 H-铬4-1-酮（黄酮），3 H-吲哚，1 H-异铬1-1-1（异香豆素）和4 H-硫代色素4–1（硫代黄酮）。此外，功能化的3 H吲哚作为前体进一步加工的实用性已通过1 H吲哚，2-吲哚和3 oxindolines的可切换且简便的制备方法得到了证明。
• Cascade Annulation of 2-Alkynylthioanisoles with Unsaturated α-Bromocarbonyls Leading to Thio-Benzobicyclic Skeletons
  作者：Yuzhen Gao、Pengbo Zhang、Gang Li、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02001

  日期：2018.11.16

  A protocol of Cu-catalyzed annulation of phenylethynylsulfanes with unsaturated alpha-bromocarbonyls for the construction of thio-benzobicyclic skeletons is described. In this single reaction, three new bonds and two new rings can be established, highlighting the step-economics and high efficiency of this protocol.