(thiophene-3-ylethynyl)magnesium bromide | 1237540-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (thiophene-3-ylethynyl)magnesium bromide
• CAS: 1237540-78-1
• 化学式: C₆H₃BrMgS
• 分子量: 211.365
• InChiKey: XWTOBIRBAWOPEG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thiophene-3-ylethynyl)magnesium bromide 在 四丁基氯化铵 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三氮烯发散不对称合成多环化合物

  摘要：

  在具有手性环戊二烯基配体的Ru II催化剂存在下，双环烯烃与1-炔基三嗪的对映选择性[2 + 2]环加成反应可制得乙烯基三嗪。这些三氮烯用作独特的乙烯基阳离子替代物。在酸性条件下，三氮烯官能团可以被各种基团取代，包括卤化物，醇盐，亚砜，酰胺，芳烃和杂芳烃，从而提供了高效的手性多环化合物池。

  DOI：

  10.1002/anie.201706013

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Alkyl-2-phenyl-4-quinolones from 2-Halobenzoic Acids
  作者：Yoon Ju Song、Jin Sun Choi、Jae In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.3117

  日期：2013.10.20

  2-halobenzoyl chlorides as starting materials. The reaction of N-methylisatoic anhydride with the lithium enolate of an 4'-methoxyacetophenone afforded the 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone in a short sequence, but the yield was low. N-(2-Acetylphenyl)benzamides, prepared by Friedel-Crafts acylation of N-phenyl benzamides with acetyl chloride or benzoylation of 2'-aminoacetophenones with benzoyl chlorides, were

  1-Methyl-2-phenyl-4-quinolones 是从芸香科植物的叶子和茎中分离出来的天然生物碱。由于其强大的药理活性，包括抗真菌和抗肿瘤活性、乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和抗诱变作用，它们引起了相当大的兴趣。已经开发了几种方法来以 2'-取代的苯乙酮、苯胺和 2-卤代苯甲酰氯为起始原料合成 1-烷基-2-苯基-4-喹诺酮类。N-甲基靛红酸酐与4'-甲氧基苯乙酮的烯醇锂反应得到1-甲基-2-苯基-4-喹诺酮的短序列，但收率低。N-(2-乙酰苯基)苯甲酰胺，通过用乙酰氯对 N-苯基苯甲酰胺进行傅克酰化或 2' 苯甲酰化制备 -氨基苯乙酮与苯甲酰氯，用叔丁醇钾环化得到 2-芳基-4-喹诺酮，再用烷基碘进一步烷基化得到 1-烷基-2-芳基-4-喹诺酮。然而，酰化伴随着区域异构体的形成，并且烷基化产生了作为主要产物的N烷基喹诺酮与作为次要产物的4烷氧基喹啉的混合物。另一方面，由 2