(Z)-7-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol | 99409-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-7-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol
• 英文别名: (Z)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 99409-44-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: UFHSLDBLHVKLQH-WNANUZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol 生成 2,5-anhydro-1-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-L-allo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  FREEMAN, FILLMORE;ROBARGE, KIRK D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 346-359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl-7-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-D-ribohept-2-enonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以54%的产率得到(Z)-7-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hept-2-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中亲电试剂介导的环化：高度官能化的呋喃呋喃糖和核糖吡喃糖化合物的合成

  摘要：

  碘介导的（Z）-和（E）-{= D}-核庚烷-2-烯酸酯的环化反应分别是β-核呋喃糖和α-核呋喃糖衍生物3和4。（Z）-和（E）-2-庚烯-1-醇衍生物5和6的环化分别得到呋喃核糖产物（7和8）和核吡喃糖（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98347-3

文献信息

• Stereoselectivity in electrophile-mediated intramolecular cyclizations of hept-2-enitols
  作者：Fillmore Freeman、K. D. Robarge

  DOI：10.1021/jo00263a017

  日期：1989.1