(S)-1-[1,3]Dithian-2-yl-3-triethylsilanyloxy-propan-2-ol | 164031-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-1-[1,3]Dithian-2-yl-3-triethylsilanyloxy-propan-2-ol
• CAS: 164031-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂S₂Si
• 分子量: 308.582
• InChiKey: JCNTXAJHRYMATB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[1,3]Dithian-2-yl-3-triethylsilanyloxy-propan-2-ol 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[1,3]dithian-2-yl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C5'-氧化引起的含病变寡核苷酸的制备与分析

  摘要：

  从DNA中核苷酸的C5'位置提取氢原子会导致直接链断裂。切割的DNA的新形成的5'末端由氧化核苷酸的碱不稳定片段组成。一个末端含有5'-醛，作为否则未损坏的核苷酸（T-al）的一部分。C4'-C5'碳-碳键的断裂导致第二个结构更独特的产品，其收率较低。1，4-二氧代-2-磷酰基丁烷（DOB）是烷基化剂丁-2-烯-1,4-丁二酸酯的前体。为了促进对这些病变的研究，合成了包含DOB或T-al的寡脱氧核苷酸的方法在他们的5'端被开发出来。确定了这些损伤对双链体DNA的UV融解温度的影响及其裂解能力。T-al裂解非常慢（t 1/2 = 100.7 h），而DOB在37°C（pH 7.2）下的半衰期少于11 h。另外，DOB与Tris非常有效地形成了稳定的加合物，从而保护了无碱基位点不被裂解。

  DOI：

  10.1021/jo051666k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 (S)-(triethylsilyl)glycidyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到(S)-1-[1,3]Dithian-2-yl-3-triethylsilanyloxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。I.使用四碳扩链策略合成罗克星的多元醇片段

  摘要：

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00214-s