ethyl 1-cyano-2-(ethoxycarbonylmethylthio)indolizine-3-carboxylate | 113444-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl 1-cyano-2-(ethoxycarbonylmethylthio)indolizine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-cyano-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylindolizine-3-carboxylate
• CAS: 113444-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: BQERTLWRZHOLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyano-2-(ethoxycarbonylmethylthio)indolizine-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到diethyl 3-aminothieno<3,2-a>indolizine-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Formations of Thieno[3,2-a]indolizine and Thieno[2,3-b]indolizine Derivatives

  摘要：

  对乙基-l-氰基-2-(乙氧羰基甲基硫代)吲哚嗪-3-羧酸酯和二乙基-2-(乙氧羰基甲基硫代)吲哚嗪-1,3-二羧酸酯进行碱性处理，可得到相应的二乙基-1-氨基噻吩并[3,2-a]吲哚嗪-2,4-二羧酸酯和二乙基-3-羟基噻吩并[2,3-b]吲哚嗪-2,9-二羧酸酯，且收率较高。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2043
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 四氯苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 1-cyano-2-(ethoxycarbonylmethylthio)indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新氮桥杂环的制备。21. 使用新保护基轻松合成 2-Indolizinethiols

  摘要：

  从相应的吡啶鎓1-（硫代羰基）甲基化物开始，以中等至良好的产率制备了一些在2-位具有（2-氰基乙基）硫基或（2-乙氧基羰基乙基）硫基的吲哚嗪衍生物。用强碱如叔丁醇钾在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中处理这些吲哚腙，可顺利得到标题化合物 2-吲哚腙硫醇，同时去除丙烯腈或丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.829

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 19. Smooth Syntheses of Thieno[3,2-<i>a</i>]- and Thieno[2,3-<i>b</i>]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Tuneo Fujii、Yuichiro Morimoto、Shin-ichi Matsumoto、Morio Shiohara

  DOI：10.1246/bcsj.62.119

  日期：1989.1

  title compounds, thieno[3,2-a]- and thieno[2,3-b]indolizine derivatives were obtained in fairly good yields. The cyclization modes observed in these transformation reactions were in accord with those expected by the molecular orbital calculations using some model compounds and by the stereochemical consideration of starting indolizines. The alkylations of 3-hydroxythieno[3,2-a]- and 3-hydroxythieno[2

  研究了在几种碱性条件下在 1- 和 3- 位具有酰基和/或氰基的 2-(乙氧基羰基甲硫基) 茚茚的反应，并得到了标题化合物噻吩并[3,2-a]-和噻吩并[2] ,3-b] 吲哚嗪衍生物以相当好的产率获得。在这些转化反应中观察到的环化模式与使用一些模型化合物的分子轨道计算和起始吲哚嗪的立体化学考虑所预期的一致。还研究了 3-羟基噻吩并 [3,2-a]- 和 3-羟基噻吩并 [2,3-b] indolizine 的烷基化，并以良好的产率形成了相应的 O-和 C-烷基化杂环。
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;FUJII, TUNEO;MORIMOTO, YUICHIRO;MATSUMOTO, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 119-127
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、FUJII, TUNEO、MORIMOTO, YUICHIRO、MATSUMOTO, +

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;MATSUMOTO, SHIN-ICHI;MORIMOTO, YUICHIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2043-2046
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、MATSUMOTO, SHIN-ICHI、MORIMOTO, YUICHIRO

  DOI：——

  日期：——