5-amino-3-[2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl]-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one | 38874-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-amino-3-[2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl]-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-amino-3-(α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-3,6-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one；3-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-amino-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-(6H)-one；5-amino-3-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 38874-37-2
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₄
• 分子量: 268.232
• InChiKey: QLBHLFDZMJYBOX-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-[2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl]-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3-(2-Deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-5-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleotide monomers containing 8-azapurin bases or a derivative thereof,

  摘要：

  该发明涉及含有至少一种8-氮杂嘌呤碱基的新型修饰寡核苷酸，与核酸形成更稳定的杂交复合物；以及它们的制备方法，以及它们作为基因表达抑制剂、用于检测核酸的探针、分子生物学辅助工具以及作为药物或诊断试剂的用途。

  公开号：

  US05789562A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(N,N-di-n-butylaminomethylidene)-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]-pyrimidin-7-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到5-amino-3-[2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl]-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  端粒DNA杂交碱基对中的鸟嘌呤和8-氮鸟嘌呤：稳定性，荧光传感和有效的错配歧视与α-d-核苷。

  摘要：

  8-氮杂-2'-脱氧鸟苷的α端基异构体（αG d *）和2'-脱氧鸟苷（αG d）的位点特异性在12聚体双链体相反并入到4种正则DNA成分DA，DG，DT，和dC。寡脱氧核糖核苷酸含有αG d *显示显著荧光在稍微升高的pH值（8.0）。为了比较，研究了掺有β-异头8-氮杂-2'-脱氧鸟苷（G d *）和标准dG的寡脱氧核糖核苷酸。对于αG d *合成，异头8-氮鸟嘌呤核苷的有效纯化保护的中间体的基础上，和一个新的上开发αG d *制备了亚磷酰胺。观察到糖构象的差异（N vs S）和异核苷的p K a值。使用依赖于紫外线的熔融和荧光猝灭研究了双链体稳定性和错配判别。的逐渐荧光变化发生在双链DNA时的α核苷αG d *被定位为与4种正则β核苷。最强的荧光减少出现在结合双链体αG d * - C ^ d碱基对的匹配。荧光减少对应于T m增加价值观。对于错配鉴别，所述α端基异构体αG d *和αG

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00261