(-)-17α-hydroxy-3-methoxy-8,14-secoestra-1,3,5(10),9-tetraen-14-one | 16976-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-17α-hydroxy-3-methoxy-8,14-secoestra-1,3,5(10),9-tetraen-14-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-[2-(6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)ethyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 16976-39-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: IDICKGLOPKUVSX-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-17α-hydroxy-3-methoxy-8,14-secoestra-1,3,5(10),9-tetraen-14-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-3-methoxyestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  Asako,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, # 1, p. 107 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroxy-2-{2-[6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-(1E)-ylidene]-ethyl}-2-methyl-cyclopentanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-17α-hydroxy-3-methoxy-8,14-secoestra-1,3,5(10),9-tetraen-14-one
  参考文献：
  名称：

  Asako,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, # 1, p. 107 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desymmetrization of cyclic 1,3-diketones <i>via</i> Ir-catalyzed hydrogenation: an efficient approach to cyclic hydroxy ketones with a chiral quaternary carbon
  作者：Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c9sc01769k

  日期：——

  We herein report an efficient method to synthesize cyclic hydroxy ketones with a chiral quaternary center. Catalyzed by an Ir/f-ampha complex, cyclic α,α-disubstituted 1,3-diketones were hydrogenated, giving mono-reduced products with both high enantioselectivities and diastereoselectivities. In addition, CC and CC bonds could survive in this catalytic system. This method was applied in the preparation

  我们在此报告了一种合成具有手性季铵中心的环状羟基酮的有效方法。在 Ir/f-ampha 配合物的催化下，环状 α,α-二取代 1,3-二酮被氢化，得到具有高对映选择性和非对映选择性的单还原产物。此外，C C 和 C C 键可以在该催化体系中存活。该方法用于制备(+)-雌酮。在这种化学转化中没有观察到二醇。由于空间位阻，实现了对映异构体和非对映异构体的诱导。
• Total Synthesis of Estrone via Estriol Dimethyl Ether
  作者：TSUNEHIKO ASAKO、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.697

  日期：——

  Meerwein-Ponndorf reduction of 3-methoxy-8, 14-secoestra-1, 3, 5 (10), 9, 15-pentaene-14, 17-dione (III) yielded a mixture of rac-17α- and 17β-hydroxy-3-methoxy-8, 14-secoestra-1, 3, 5 (10), 9, 15-pentaen-14-one (XI and XII). Cyclization of 17β-benzoate of XII gave 3, 16α-dimethoxy estra-1, 3, 5 (10), 8, 14-pentaen-17β-ol 17-benzoate (XV), which was further transformed to rac-estrone (XXT).

  用 Meerwein-Ponndorf 还原 3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14，17-二酮（III），得到 rac-17α- 和 17β- 羟基-3-甲氧基-8，14-雌甾-1，3，5 (10)，9，15-戊烯-14-酮的混合物（XI 和 XII）。XII 的 17β 苯甲酸酯环化后得到 3，16α-二甲氧基雌甾-1，3，5 (10)，8，14-戊烯-17β-醇 17-苯甲酸酯（XV），进一步转化为 rac-estrone （XXT）。
• Highly Enantioselective Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of 1,3-Dicarbonyl Compounds: Role of the Additive Diethylaniline
  作者：Rong-Jie Chein、Ying-Yeung Yeung、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol900258f

  日期：2009.4.2

  The oxazaborolidine-catalyzed reduction of 2,2-disubstituted cycloalkan-1,3-diones or hindered 2,2-disubstituted cyclic ketones using catecholborane as reductant proceeds with greater enantioselectivity when N,N-diethylaniline is added. It has now been shown that the effect of this additive is to catalyze the conversion of a harmful minor impurity in catalyst preparations to the active catalyst.