4-bromo-2,6-bis[[2-(1-methyl-2-imidazolyl)ethyl]aminomethyl]phenol | 199010-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,6-bis[[2-(1-methyl-2-imidazolyl)ethyl]aminomethyl]phenol
• 英文别名: 4-bromo-2,6-bis[[2-(1-methylimidazol-2-yl)ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 199010-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₇BrN₆O
• 分子量: 447.378
• InChiKey: MIERGZFYBZISHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 4-bromo-2,6-bis[[2-(1-methyl-2-imidazolyl)ethyl]aminomethyl]phenol 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and catecholase activity study of dinuclear copper(II) complexes †

  摘要：

  合成了一系列双核铜 (II) 配合物作为 3 型铜蛋白儿茶酚氧化酶的模型。它们通过光谱、电化学以及在某些情况下通过单晶 X 射线衍射研究进行了表征：[Cu2(L1)(OH)(EtOH)(H2O)][ClO4]2·H2O 1，[Cu2(L2) )(OH)][NO3]22, [Cu2(L3)(OMe)(MeOH)(ClO4)]ClO43, [Cu2(L4)(OH)(MeOH)2][BF4]24, [Cu2(L5) (OMe)][ClO4]2·2MeOH 5、[Cu2(L6)(OMe)(MeOH)(ClO4)]ClO46 和 [Cu2(L7)(OMe)(MeOH)(ClO4)]ClO47 (HL1=4 -溴-2,6-双(4-甲基哌嗪-1-基甲基)苯酚，HL2=4-溴-2,6-双[(2-吡啶甲基)氨基甲基]苯酚，HL3=4-溴-2， 6-双{[2-(2-吡啶基)乙基]氨基甲基}苯酚，HL4=4-溴-2,6-双{[2-(1-甲基-2-咪唑基)乙基]氨基甲基}苯酚，HL5 =4-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-6-[(2-吡啶甲基)氨基甲基]苯酚，HL6=4-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-6 -{[2-(2-吡啶基)乙基]氨基甲基}苯酚和 HL7=4-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-6-{[2-(1-甲基-2-咪唑基)乙基]氨基甲基}苯酚)。铜中心由五齿二核配体和外源性μ-羟基或μ-甲醇桥联成μ-苯氧基桥接。配合物 1 在 P21/c 中结晶，其中 a = 16.913(3)、b = 11.046(2)、c = 16.617(3) ×、β = 94.06(3)°、U = 3097 ×3 和Z = 4. 配合物 3 在 P21/n 中结晶，a = 10.592(2), b = 12.123(2), c = 24.482(5) ×, β = 92.97(3)°, U = 3139 × 3 和 Z = 4。配合物 4 在 Pbcn 中结晶，a = 16.043(3)，b = 12.689(3)，c = 15.810(3) ×，U = 3218 × 3 和 Z = 4. 配合物 6 在 P21/c 中结晶，a=17.889(4), b=10.401(2), c=16.269(4) ×, β=92.94(2)°, U=3023 3 和 Z = 4。配合物 7 在 P21/c 中结晶，a = 17.349(3), b = 8.828(2), c = 19.797(4) , β = 94.04(3)° ，U=3025×3，Z=4。儿茶酚酶活性研究表明，只有配合物1、5、6和7对3,5-二叔丁基儿茶酚的空气氧化具有显着的催化活性。应用基于 Michaelis-Menten 模型的动力学处理。

  DOI：

  10.1039/a704245k
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-1,3-苯二羧醛 、 2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-ethylamine; dihydrochloride 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-bromo-2,6-bis[[2-(1-methyl-2-imidazolyl)ethyl]aminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and catecholase activity study of dinuclear copper(II) complexes †

  摘要：

  合成了一系列双核铜 (II) 配合物作为 3 型铜蛋白儿茶酚氧化酶的模型。它们通过光谱、电化学以及在某些情况下通过单晶 X 射线衍射研究进行了表征：[Cu2(L1)(OH)(EtOH)(H2O)][ClO4]2·H2O 1，[Cu2(L2) )(OH)][NO3]22, [Cu2(L3)(OMe)(MeOH)(ClO4)]ClO43, [Cu2(L4)(OH)(MeOH)2][BF4]24, [Cu2(L5) (OMe)][ClO4]2·2MeOH 5、[Cu2(L6)(OMe)(MeOH)(ClO4)]ClO46 和 [Cu2(L7)(OMe)(MeOH)(ClO4)]ClO47 (HL1=4 -溴-2,6-双(4-甲基哌嗪-1-基甲基)苯酚，HL2=4-溴-2,6-双[(2-吡啶甲基)氨基甲基]苯酚，HL3=4-溴-2， 6-双{[2-(2-吡啶基)乙基]氨基甲基}苯酚，HL4=4-溴-2,6-双{[2-(1-甲基-2-咪唑基)乙基]氨基甲基}苯酚，HL5 =4-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-6-[(2-吡啶甲基)氨基甲基]苯酚，HL6=4-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-6 -{[2-(2-吡啶基)乙基]氨基甲基}苯酚和 HL7=4-溴-2-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-6-{[2-(1-甲基-2-咪唑基)乙基]氨基甲基}苯酚)。铜中心由五齿二核配体和外源性μ-羟基或μ-甲醇桥联成μ-苯氧基桥接。配合物 1 在 P21/c 中结晶，其中 a = 16.913(3)、b = 11.046(2)、c = 16.617(3) ×、β = 94.06(3)°、U = 3097 ×3 和Z = 4. 配合物 3 在 P21/n 中结晶，a = 10.592(2), b = 12.123(2), c = 24.482(5) ×, β = 92.97(3)°, U = 3139 × 3 和 Z = 4。配合物 4 在 Pbcn 中结晶，a = 16.043(3)，b = 12.689(3)，c = 15.810(3) ×，U = 3218 × 3 和 Z = 4. 配合物 6 在 P21/c 中结晶，a=17.889(4), b=10.401(2), c=16.269(4) ×, β=92.94(2)°, U=3023 3 和 Z = 4。配合物 7 在 P21/c 中结晶，a = 17.349(3), b = 8.828(2), c = 19.797(4) , β = 94.04(3)° ，U=3025×3，Z=4。儿茶酚酶活性研究表明，只有配合物1、5、6和7对3,5-二叔丁基儿茶酚的空气氧化具有显着的催化活性。应用基于 Michaelis-Menten 模型的动力学处理。

  DOI：

  10.1039/a704245k