(R)-(+)-methyl α-vanillylhemisuccinate | 111265-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-(+)-methyl α-vanillylhemisuccinate
• 英文别名: (3R)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 111265-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: LSELINMPGDMUAD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-methyl α-vanillylhemisuccinate 在 calcium borohydride 作用下， 生成 (3R)-(+)-3-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)butan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-α-conidendrin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99363-8
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (4S,5S)-MOD-DIOP ⁽¹²⁾ 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (R)-(+)-methyl α-vanillylhemisuccinate
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化作为关键反应，有效合成天然木脂素内酯

  摘要：

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80536-6

文献信息

• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LVII. Synthesis of Efficient Chiral Bisphosphine Ligands, Modified DIOPs, (4R,5R)-4-(Diaryl- or dialkylphosphino)methyl-5-(diarylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes, and Their Use in Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations.
  作者：Toshiaki MORIMOTO、Mitsuo CHIBA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1149

  日期：——

  Modified DIOPs, (4R, 5R)-4-(diaryl- or dialkylphosphino)methyl-5-(diarylphosphino)methyl-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolanes, were prepared on the basis of our design concept, and used as ligands for the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of ketopantolactone, itaconic acid, demethyl itaconate, and β-aryl-substituted itaconic acid derivatives. A neutral rhodium(I)-complex of (4R-trans)-dicyclohexyl[[5-[(diphenylphosphino)methyl]-2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolan-4-yl]methyl]phosphine (DIOCP) bearing both a dicyclohexylphosphino group and a diphenylphosphino group was found to be a more efficient catalyst than the original DIOP in the asymmetric hydrogenation of ketopantolactone. Modified DIOPs bearing electron-donating groups at their para positions were efficient ligands for the rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of itaconic acid and its derivatives; in particular, (4R-trans)-[(2, 2-dimethyl-1, 3-dioxolane-4, 5-diyl)bis(metylene)]bis[bis(4'-methoxy-3', 5'-dimethylphenyl)phosphine] (MOD-DIOP) bearing both a p-methoxy group and two m, m'-methyl groups on each phenyl group showed much higher enantioselectivity and catalytic activity than DIOP.

  改良的DIOPs，(4R, 5R)-4-(二芳基或二烷基磷酰基)甲基-5-(二芳基磷酰基)甲基-2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷，基于我们的设计概念制备，并用作铑(I)催化的酮平滑酸、丁烯二酸、去甲基丁烯二酸酯和β-芳基取代丁烯二酸衍生物的不对称氢化的配体。含有二环己基磷酰基和二苯基磷酰基的(4R-trans)-二环己基[[5-[(二苯基磷酰基)甲基]-2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷-4-基]甲基]磷酸盐（DIOCP）被发现是比原始DIOP在酮平滑酸的不对称氢化反应中更有效的催化剂。具有电子给体基团的改良DIOPs在其对位上是铑(I)催化的丁烯二酸及其衍生物不对称氢化的有效配体；特别是，(4R-trans)-[(2, 2-二甲基-1, 3-二噁烷-4, 5-双基)双(亚甲基)]双[双(4'-甲氧基-3', 5'-二甲基苯)磷]（MOD-DIOP）同时具有p-甲氧基基团和每个苯基上的两个m, m'-甲基基团，其对映选择性和催化活性显著高于DIOP。
• Highly efficient asymmetric hydrogenation of itaconic acid derivatives catalyzed by a modified DIOP-rhodium complex
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80296-3

  日期：——
• The Syntheses of (R)-(+)-b-Vanillyl-g-butyrolactone and of Chiral Lignans Therefrom
  作者：Eric Brown、Alain Daugan

  DOI：10.3987/r-1987-05-1169

  日期：——
• BOISSIN, PATRICK;DHAL, ROBERT;BROWN, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4371-4374
  作者：BOISSIN, PATRICK、DHAL, ROBERT、BROWN, ERIC

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, ERIC;DAUGAN, ALAIN, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 5, 1169-1172
  作者：BROWN, ERIC、DAUGAN, ALAIN

  DOI：——

  日期：——