2-氨基-4-苯基-1,8-二氮杂萘-3-甲腈 | 103409-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-苯基-1,8-二氮杂萘-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-phenyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-1,8-naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 103409-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: VVKMOLXRDKDQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基-1,8-二氮杂萘-3-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-氨基-4-苯基-1,8-二氮杂萘-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Davis; Gedir; Hawes, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 381 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯甲酰)吡啶 、 丙二腈 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以47%的产率得到2-氨基-4-苯基-1,8-二氮杂萘-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Davis; Gedir; Hawes, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 381 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent Approach for the Synthesis of Substituted 1,8-Naphthyridine Derivatives Catalyzed by N-Bromosulfonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Seyedeh Malaekehpoor

  DOI：10.1055/s-0036-1588886

  日期：——

  Abstract A single-step, facile synthesis of new 1,8-naphthyridine derivatives was carried out at room temperature under mild conditions using a three-component condensation reaction of substituted 2-aminopyridines, malononitrile or methyl/ethyl cyanoacetate, and various aldehydes in the presence of N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide (TBBDA) or poly(N,N′-dibromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide)

  摘要 在室温下，在温和的条件下，使用取代的2-氨基吡啶，丙二腈或氰基乙酸甲酯/乙基酯和各种醛的三组分缩合反应，可以轻松地一步合成新的1,8-萘啶衍生物的ñ，ñ，ñ '，ñ '-tetrabromobenzene -1,3-二磺（TBBDA）或聚（ñ，ñ '-dibromo- ñ -ethylbenzene -1,3-二磺）（PBBS）作为路易斯酸。简单的过程，良好的高产率，易于后处理以及催化剂的纯化和可重复使用性是该方法的显着优点。 在室温下，在温和的条件下，使用取代的2-氨基吡啶，丙二腈或氰基乙酸甲酯/乙基酯和各种醛的三组分缩合反应，可以轻松地一步合成新的1,8-萘啶衍生物的ñ，ñ，ñ '，ñ '-tetrabromobenzene -1,3-二磺（TBBDA）或聚（ñ，ñ '-dibromo- ñ -ethylbenzene -1,3-二磺）（PBBS）作为路易斯酸。简单的过程，良好的
• Synthesis of fused pyridines in the presence of thiamine hydrochloride as an efficient and reusable catalyst in aqueous conditions
  作者：I. R. Siddiqui、Pragati Rai、Rahila、Anushree Srivastava、Arjita Srivastava、Anjali Srivastava

  DOI：10.1039/c3nj00711a

  日期：——

  Efficient and straightforward synthesis of fused pyridine derivatives was achieved from electron-rich amino heterocycles and Knoevenagel products derived from aldehyde and malononitrile under aqueous media at 90 °C in the presence of thiamine hydrochloride as a reusable, green catalyst. The strategy in this protocol involves addition on an activated olefinic bond formed in situ by Knoevenagel condensation

  在硫胺素盐酸盐作为可重复使用的绿色催化剂存在下，在含水介质下于90°C下，由富电子的氨基杂环和衍生自醛和丙二腈的Knoevenagel产品可实现高效，直接的稠合吡啶衍生物的合成。该方案中的策略涉及在芳族醛与活性亚甲基化合物之间通过Knoevenagel缩合原位形成的活化烯烃键上进行加成。随后的环缩合反应中的迈克尔产物以高产率产生了稠合吡啶。它具有许多优点，例如廉价，易于获得和可循环使用的催化剂，简单的操作程序，优异的收率以及使用被认为是相对生态友好的水性介质。维生素B1已回收并重复使用了三次。
• Erbium anchored iminodiacetic acid (IDA) functionalized CoFe₂O₄ nano particles: an efficient magnetically isolable nanocomposite for the facile synthesis of 1,8-naphthyridines
  作者：Taiebeh Tamoradi、Mansoureh Daraie、Majid M. Heravi、Bikash Karmakar

  DOI：10.1039/d0nj01676d

  日期：——

  Iminodiacetic acid–erbium (Er) complex onto the surface of magnetic spinel CoFe2O4 nanoparticles. The obtained nanocomposite was fully characterized using different analytical techniques such as FT-IR, XRD, SEM, BET, EDX and X-ray atomic mapping analysis. The catalytic activity of this novel material was investigated in the successful synthesis of 1,8-naphthyridine derivatives via a three component reaction

  通过将亚氨基二乙酸-er（Er）络合物固定在磁性尖晶石CoFe 2 O 4纳米颗粒的表面上，开发了一种新型功能材料。使用不同的分析技术，如FT-IR，XRD，SEM，BET，EDX和X射线原子图分析，对得到的纳米复合材料进行了全面表征。通过涉及2-氨基吡啶，丙二腈和各种芳基醛的三组分反应，成功合成了1,8-萘啶衍生物，研究了这种新型材料的催化活性。反应在短的反应时间内以优异的收率结束。催化剂在建议的反应中重复使用了七次，活性没有明显降低。
• Chlorosulfonic acid coated on porous organic polymer as a bifunctional catalyst for the one-pot three-component synthesis of 1,8-naphthyridines
  作者：Ramin Ghiai、Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/d2ra05070f

  日期：——

  The synthesis of six-membered oxygen- and nitrogen-containing heterocycles has been regarded as the most fundamental issue in organic chemistry and the chemical industry because these heterocycles are used in producing high-value products. In this study, an efficient, economic, sustainable, and green protocol for their multicomponent synthesis has been developed. The one-pot direct Knoevenagel condensation–Michael

  六元含氧和含氮杂环的合成一直被认为是有机化学和化学工业中最基本的问题，因为这些杂环用于生产高价值产品。在这项研究中，已经开发了一种高效、经济、可持续和绿色的多组分合成方案。用于转化芳香醛、丙二腈和 2-氨基吡啶的一锅法直接 Knoevenagel 缩合-Michael 加成-环化序列在新型介孔双功能有机催化剂负载的胆磺酸 [聚（三嗪-苯磺酰胺）-SO3H （PTBSA-SO3H） 上生成相应的 1,8-萘啶）]。该催化剂用于形成 1,8-萘啶衍生物，运行六次。目前的策略提供了更广泛的底物范围和较短的反应时间。
• LORNE, DAVIS, H.;GEDIR, R. G.;HAWES, E. M.;WIBBERLEY, D. G., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 4, 381-383
  作者：LORNE, DAVIS, H.、GEDIR, R. G.、HAWES, E. M.、WIBBERLEY, D. G.

  DOI：——

  日期：——