2-(2-(benzyloxymethoxy)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-4-methylphenyl)-5-((3aR,5R,7R,7aS)-2,2,7-trimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)naphthalene-1,4-dione | 1262052-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2-(benzyloxymethoxy)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-4-methylphenyl)-5-((3aR,5R,7R,7aS)-2,2,7-trimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1262052-94-7
• 化学式: C₃₉H₄₂O₉
• 分子量: 654.757
• InChiKey: JMTXYUNHHVVHHP-WZAPHWMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxymethoxy)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-4-methylphenyl)-5-((3aR,5R,7R,7aS)-2,2,7-trimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)naphthalene-1,4-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以56%的产率得到2-(5-((1R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylcyclohexyloxy)-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-3-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,7R,7aS)-2,2,7-trimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 、 2-(2-(benzyloxymethoxy)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-4-methylphenyl)-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-(2-(benzyloxymethoxy)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-4-methylphenyl)-5-((3aR,5R,7R,7aS)-2,2,7-trimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329