3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid hydrazide | 88368-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid hydrazide
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane hydrazide；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanehydrazide
• CAS: 88368-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: DLRHRDVCEVMFDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 反应 24.25h， 以69%的产率得到3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成的愈创木酚衍生物作为靶向动脉粥样硬化性心血管疾病的有希望的髓过氧化物酶抑制剂。

  摘要：

  众所周知，髓过氧化物酶（MPO）会引起氧化应激和炎症，导致心血管疾病（CVD）并发症。MPO介导的脂蛋白氧化会导致功能失调的实体改变脂蛋白功能的格局。愈创木酚衍生物对防止MPO介导的氧化以限制MPO有害作用的特异性尚不清楚。勤奋的计算机以愈创木酚为基础的化合物组合研究已经完成。还验证了化合物对MPO抑制的活性。这些化学实体在控制MPO介导的脂蛋白（LDL和HDL）氧化中的作用已证明与我们开发功能强大的MPO抑制剂的方法一致。事实证明，MPO抑制的机制是可逆的。这项研究表明，愈创木酚衍生物具有很大的潜力，可通过调节脂质分布，减少动脉粥样硬化斑块负担并随后优化心血管功能来治疗CVD。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000084

文献信息

• Syntheses and anti-inflammatory and analgesic activities of hydroxamic acids and acid hydrazides.
  作者：KUNIYOSHI TANAKA、KEIZO MATSUO、AI NAKANISHI、TOSHIKO HATANO、HISAKO IZEKI、YOKO ISHIDA、WASUKE MORI

  DOI：10.1248/cpb.31.2810

  日期：——

  On the basis of the generally accepted view that copper ions take part in the occurrence of inflammation, hydroxamic acids and acid hydrazides derived from various substituted cinnamic acids and hydrocinnamic acids, which were expected to chelate with copper ions, were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity by the carrageenin-induced rat paw edema assay and for analgesic activity by the phenylquinone writhing method in mice. Some of the synthesized compounds exhibited both activities, and 3-(3, 4-dimethoxyphenyl)propiohydroxamic acid and its Zn complex were more active than aspirin. The Cu (II) complexes of hydroxamic acid derivatives were synthesized and were assumed to have polymeric structures from the results of elemental analysis, molecular weight measurement and determination of magnetic susceptibility.

  根据普遍接受的观点，铜离子参与了炎症的发生，因此合成了来自各种取代肉桂酸和氢肉桂酸的羟肟酸和酸肼，期望它们能与铜离子形成配位化合物，并通过卡拉胶诱导的大鼠爪肿胀实验评估其抗炎活性，通过苯醌扭动法评估其镇痛活性。部分合成的化合物表现出这两种活性，3-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氢羟肟酸及其锌配合物的活性超过阿司匹林。羟肟酸衍生物的铜(II)配合物被合成，并根据元素分析、分子量测定和磁性测试结果推测其具有聚合结构。
• TANAKA, KUNIYOSHI;MATSUO, KEIZO;NAKANISHI, AI;HATANO, TOSHIKO;IZEKI, HISA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2810-2819
  作者：TANAKA, KUNIYOSHI、MATSUO, KEIZO、NAKANISHI, AI、HATANO, TOSHIKO、IZEKI, HISA+

  DOI：——

  日期：——