4-phenylbuta-2,3-dien-1-yl acetate | 1314145-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbuta-2,3-dien-1-yl acetate
• CAS: 1314145-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: JJJCZGKPTGKSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbuta-2,3-dien-1-yl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 C₂₉H₂₀F₁₀FeNOP 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (E)-3-benzylidene-2-morpholino-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭烯炔的 Pd 催化分子间加氢胺化制备手性艾伦烯：通过催化剂设计实现对映选择性合成

  摘要：

  在这项研究中，我们确定共轭烯炔在 Pd 催化下进行选择性 1,4-加氢胺化，以提供带有侧链烯丙基胺的手性丙二烯。在非对映选择性反应中，DPEphos 作为 Pd 的配体，几种伯胺和仲脂肪胺和芳基取代的胺与各种单取代和双取代的烯炔偶联。二苯甲酮亚胺作为氨替代物，在两步/一锅法中提供伯胺。手性催化剂的检查揭示了 CN 键形成的高度可逆性，这对对映选择性产生了负面影响。因此，开发了一种缺电子的二茂铁基-PHOX 配体，以实现高效和对映选择性的烯炔加氢胺化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02637
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-phenylbuta-2,3-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性醛/钯催化实现氨基酸酯的核心结构导向不对称α-烯基烷基化

  摘要：

  针对已报道的生成manzacidins A和D的手性合成子，我们在此报道了一种由手性醛/钯联合催化促进的NH 2 -未保护的氨基酸酯的高效催化不对称α-丙烯基烷基化反应。据报道，非天然 α,α-二取代氨基酸酯的 50 个实例具有良好至优异的产率和立体选择性。基于该方法，相应地制备了曼扎西定C及其其他三种立体异构体的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03762

文献信息

• Enantio- and Diastereodivergent Construction of 1,3-Nonadjacent Stereocenters Bearing Axial and Central Chirality through Synergistic Pd/Cu Catalysis
  作者：Jiacheng Zhang、Xiaohong Huo、Junzhe Xiao、Ling Zhao、Shengming Ma、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c05087

  日期：2021.8.18

  through synergistic Pd/Cu-catalyzed dynamic kinetic asymmetric allenylation with racemic allenylic esters. The protocol is suitable for a wide range of substrates including the challenging allenylic esters with less sterically bulky substituents and provided chiral allenylic products bearing 1,3-nonadjacent stereocenters with high levels of enantio- and diastereoselectivities (up to >20:1 dr and >99% ee)

  与广泛探索的用于不对称合成具有单个立体中心或相邻立体中心的分子的方法相比，以对映和非对映选择性方式同时构建 1,3-立体中心仍然是一个挑战，尤其是在无环系统中。在此，我们报告了通过与外消旋烯丙酯协同作用的 Pd/Cu 催化动态动力学不对称烯丙基化，构建了具有烯基轴向和中心手性的 1,3-非相邻立体中心的对映和非对映发散结构。该协议适用于广泛的底物，包括具有较小空间体积取代基的具有挑战性的烯丙酯，并提供具有高水平对映选择性和非对映选择性（高达 >20:1 dr 和 > 99% ee）。
• Palladium-catalyzed carbocyclization–cross-coupling reactions of two different allenic moieties: synthesis of 3-(buta-1,3-dienyl) carbazoles and mechanistic insights
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Israel Fernández

  DOI：10.1039/c2cc32015k

  日期：——

  A palladium-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective carbocyclization–cross-coupling sequence of two different α-allenols to afford 3-(E-buta-1,3-dienyl) carbazoles is reported.

  报道了一种钯催化的化学、区位和立体选择性的碳环化-交叉偶联序列，将两种不同的α-烯醇转化为3-(E-丁-1,3-二烯基)咔唑。
• Palladium-Catalyzed Dienylation of Haloalkynes using 2,3-Butadienyl Acetates: A Facile Access to (1Z)-1,2-Dihalo- 3-vinyl-1,3-dienes
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Zenghui Lu、Haiting Cai、Jinbei Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100113

  日期：2011.6

  A highly efficient and stereoselective method for the synthesis of (1Z)‐1,2‐dihalo‐3‐vinyl‐1,3‐dienes featuring palladium‐catalyzed coupling of haloalkynes and 2,3‐butadienyl acetates was developed. The resulting products were smoothly converted into cis‐1,2‐dihalostyrene derivatives using the Diels–Alder/aromatization sequence.

  开发了一种高效且立体选择性的合成（1 Z）-1,2-二卤代-3-乙烯基-1,3-二烯的方法，该方法具有钯催化的卤代炔烃和2,3-丁二烯基乙酸酯的偶联反应。使用Diels–Alder /芳香化顺序，将生成的产物平稳地转化为顺式1,2,2-二卤代苯乙烯衍生物。
• Synergistic Cu/Pd‐Catalyzed Asymmetric Allenylic Alkylation of Azomethine Ylides for the Construction of α‐Allene‐Substituted Nonproteinogenic α‐Amino Acids
  作者：Hua‐Chao Liu、Yuan‐Zheng Hu、Zuo‐Fei Wang、Hai‐Yan Tao、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901046

  日期：——

  This dual catalytic system possesses good substrate compatibility, delivering a diverse array of nonproteinogenic α‐allenylic α‐mono‐ or α,α‐disubstituted α‐amino acids (α‐AAs) with high yields and generally excellent enantioselectivities. Furthermore, the scalability and practicability of the current synthetic protocol were proven by performing gram‐scale reactions and by the first catalytic asymmetric

  已经开发出前所未有的不易获得的亚胺酯的不对称烯基烷基化，其通过协同的Cu / Pd催化而得以实现。这种双重催化系统具有良好的底物相容性，可提供多种非蛋白质的α-烯基化α-单-或α，α-二取代的α-氨基酸（α-AAs），具有高收率和通常出色的对映选择性。此外，当前合成方案的可扩展性和实用性分别通过进行克级反应和天然存在的（S）-γ-allenicα-氨基酸的第一催化不对称合成得到证明。
• Construction of Acyclic All‐Carbon Quaternary Stereocenters and 1,3‐Nonadjacent Stereoelements via Organo/Metal Dual Catalyzed Asymmetric Allenylic Substitution of Aldehydes
  作者：Jun Dai、Long Li、Ronghua Ye、Shan Wang、Yingcheng Wang、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.202300756

  日期：——

  A novel synthetic strategy for the asymmetric allenylic substitution of aldehydes, which enables the construction of allene-containing acyclic all-carbon quaternary stereocenters and 1,3-nonadjacent stereoelements, has been reported.

  已经报道了一种用于醛的不对称丙二烯取代的新合成策略，该策略能够构建含丙二烯的无环全碳季立构中心和 1,3-不相邻立体元素。