N-(benzyloxycarbonyl)-S-phenyl-S-phenylsulfilimine | 80723-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-S-phenyl-S-phenylsulfilimine
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl) diphenyl sulfilimine；benzyl (diphenyl-λ⁴-sulfaneylidene)carbamate；S,S-diphenyl-N-(benzyloxycarbonyl)-sulfilimine；benzyl N-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)carbamate
• CAS: 80723-26-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: FVJDGVFOBQCXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-S-phenyl-S-phenylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Sulfinimidate 酯作为亲电 Sulfinimidoyl Motif 来源：从格氏试剂合成 N-保护的亚磺酰亚胺

  摘要：

  在这项工作中，我们首次研究了亚磺酰亚胺酯作为亲电子亚磺酰亚胺基基序来源的反应性。这种亚磺酰亚胺酯与格氏试剂的反应能够以高产率和显着的结构可变性制备受保护的亚硫亚胺。此外，转化可以在 CPME（环戊基甲基醚）作为绿色溶剂在对环境负责的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02413

文献信息

• An efficient imidation of thioethers with nitrene in water
  作者：Tao Feng、Zhihui Tang、Xiaoli Luo、Junming Mo

  DOI：10.1039/d0ob01539c

  日期：——

  The first imidation of thioethers with free nitrene in water was realized. N-Cbz sulfilimines are formed via imidation of thioethers with free nitrene generated from α elimination of nosyloxycarbamates. In this work, water is successfully applied as solvent for free nitrene, and transition metal catalyst is not needed.

  实现了硫醚与水中游离氮烯的首次酰亚胺化。N -Cbz 硫亚胺是通过硫醚与由α消除甲氧基氨基甲酸酯产生的游离氮烯进行酰亚胺化而形成的。在这项工作中，水被成功地用作游离氮烯的溶剂，并且不需要过渡金属催化剂。
• Enantioselective Synthesis of Allenamides via Sulfimide [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol900146s

  日期：2009.4.2

  Chiral allenamides are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargylic sulfimides. The required branched propargylic sulfides are prepared by an enantioselective organocatalytic aldehyde α-sulfenylation followed by Corey−Fuchs alkynylation.

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。
• Synthesis of Sulfilimines via Multicomponent Reaction of Arynes, Sulfamides, and Thiosulfonates
  作者：Pei Xie、Yating Zheng、Yuping Luo、Jinyun Luo、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02217

  日期：2023.8.25

  In this work, a facile and efficient method for the synthesis of sulfilimines through multicomponent reaction of arynes, sulfamides, and thiosulfonates was developed. A variety of structurally diverse substrates and functional groups were very compatible in the reaction, giving the corresponding sulfilimines in good to high yields. This protocol could be conducted on a gram scale, and the product was

  在这项工作中，开发了一种通过芳炔、磺酰胺和硫代磺酸盐的多组分反应合成硫亚胺的简便有效的方法。各种结构多样的底物和官能团在反应中非常相容，从而以良好到高的产率产生相应的硫亚胺。该方案可以在克规模上进行，并且产物很容易转化为硫化物和亚砜亚胺。机理研究表明，原位生成的次磺酰胺是该反应的关键中间体。