2,3,8-trimethyl-9-nitro-2,4-diazabicyclo<3.3.1>nonan-3,7-dione | 83686-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3,8-trimethyl-9-nitro-2,4-diazabicyclo<3.3.1>nonan-3,7-dione
• 英文别名: 1-hydroxy-2,4,8-trimethyl-9-nitro-2,4-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione
• CAS: 83686-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: ZNQLQXOOTNYBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  103.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶水合物 、 丁酮 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SU, T. -L.;WATANABE, K. A.;FOX, J. J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1405-1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidines-19
  作者：T.-L. Su、K.A. Watanabe、J.J. Fox

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80220-2

  日期：——

  The first intermolecular right transformation of a uracil derivative into the benzene system is reported. Treatment of 1,3-dimethyl-5-nitrouracil (1) with acetone in NaOMe/MeOH afforded 6-acetonyl-5,6-dihydro-1,3-dimethyl-5-nitrouracil (6) which was converted into 4-nitroresorcinol (5) upon treatment with NaOEt/EtOH at reflux. Reaction of1 with butanone gave two major products, 3-(5,6-dihydro-1,3-

  据报道，尿嘧啶衍生物首次分子间右转化为苯系统。在NaOMe / MeOH中用丙酮处理1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（1），得到6-丙酮-5,6-二氢-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶（6），将其转化为4-硝基间苯二酚（5）在回流下用NaOEt / EtOH处理。1与丁酮的反应产生了两种主要产物，3-（5,6-二氢-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶-6-基）丁酮（7）和1-（尿嘧啶-6-基）丁酮异构体（8）。用NaOEt / EtOH长时间处理7可得到4-甲基-6-硝基-间苯二酚（9），而8将其转化为2-甲基-4-硝基-间苯二酚（10）。在NaOEt / EtOH中用丙酮二甲酸二乙酯对1进行处理，得到了2-乙基（5,6-二氢-1,3-二甲基-5-硝基尿嘧啶-6-基）-丙酮二甲酸二乙酯（2）。用NaOEt / EtOH在回流下长时间处理2，得到（5,6-二氢-1,3-二甲基-6-硝基尿嘧啶-6-基