(1'S,2'S,3'R,4'R)-4'-(6-chloropurin-9-yl)-2',3'-O-isopropylidene-1'-phenylsulfonyl(nitro)methyl-cyclopentane-2',3'-diol | 288866-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,2'S,3'R,4'R)-4'-(6-chloropurin-9-yl)-2',3'-O-isopropylidene-1'-phenylsulfonyl(nitro)methyl-cyclopentane-2',3'-diol
• 英文别名: 9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[benzenesulfonyl(nitro)methyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-6-chloropurine
• CAS: 288866-40-0
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₅O₆S
• 分子量: 493.928
• InChiKey: DNCICKKITLKFQF-ZSKABQQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'R)-4'-(6-chloropurin-9-yl)-1'-phenylsulfonyl(nitro)methyl-cyclopentane-2',3'-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1'S,2'S,3'R,4'R)-4'-(6-chloropurin-9-yl)-2',3'-O-isopropylidene-1'-phenylsulfonyl(nitro)methyl-cyclopentane-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳核苷的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出用于对映选择性合成多种碳核苷的一般策略。关键步骤是 Pd(0) 催化的 cis-3,5-dibenzoyloxycyclopent-2-ene 10a 与核碱基的对映选择性烯丙基胺化。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13 和手性配体 9，获得了 93-96% 的 ee，而 6-氯嘌呤和手性配体 8 获得了 94% 的 ee。该反应之后是与苯磺酰基（硝基）甲烷 6 进行第二次 Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应。由此获得的硝基砜用作多用途中间体，用于发散合成，其中苯磺酰基（硝基）甲基是羟甲基侧链。使用鸟嘌呤衍生的核碱基 13，从 10a 仅通过四步即可获得 (-)-卡波韦。以 6-氯嘌呤作为腺嘌呤等价物，

  DOI：

  10.1021/ja9938837