(S)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1395078-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (S)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione；2-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1395078-44-0
• 化学式: C₂₂H₂₅ClFNO₃Si
• 分子量: 433.982
• InChiKey: WUJOMIPWVWYBFM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-N-((4-bromo-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  SHR2415 的发现，一种新型吡咯融合尿素支架 ERK1/2 抑制剂

  摘要：

  ERK1/2 激酶是 RAS-RAF-MEK-ERK 信号通路的关键下游节点。一种高效和选择性的 ERK1/2 抑制剂是一种很有前途的癌症治疗选择，它将为克服耐药性提供潜在的解决方案。在这里，我们设计并合成了一种新型支架，其特点是融合了吡咯的尿素模板。先导化合物 SHR2415 被证明是一种高效的 ERK1/2 抑制剂，根据 Colo205 测定显示出高细胞效力。此外，SHR2415在小鼠 Colo205 异种移植模型中显示出良好的跨物种药代动力学特征以及稳健的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-chloro-3-fluorophenyl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  SHR2415 的发现，一种新型吡咯融合尿素支架 ERK1/2 抑制剂

  摘要：

  ERK1/2 激酶是 RAS-RAF-MEK-ERK 信号通路的关键下游节点。一种高效和选择性的 ERK1/2 抑制剂是一种很有前途的癌症治疗选择，它将为克服耐药性提供潜在的解决方案。在这里，我们设计并合成了一种新型支架，其特点是融合了吡咯的尿素模板。先导化合物 SHR2415 被证明是一种高效的 ERK1/2 抑制剂，根据 Colo205 测定显示出高细胞效力。此外，SHR2415在小鼠 Colo205 异种移植模型中显示出良好的跨物种药代动力学特征以及稳健的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00029

文献信息

• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012118850A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Compounds having the formula I wherein Z, Z1 Z2 Z3, R3a, R3b and Rb and as defined herein are inhibitors of ERK kinase. Also disclosed are compositions and methods for treating hyperproliferative disorders.

  具有公式I的化合物，其中Z，Z1，Z2，Z3，R3a，R3b和Rb如本文所定义，是ERK激酶抑制剂。还公开了用于治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Blake James F.

  公开号：US20130338140A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Compounds having the formula I wherein Z, Z 1 Z 2 Z, R 3a , R 3b and R b and as defined herein are inhibitors of ERK kinase. Also disclosed are compositions and methods for treating hyperproliferative disorders.

  具有I式的化合物，在此式中Z，Z1Z2Z，R3a，R3b和R3c的定义为ERK激酶的抑制剂。还披露了治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。
• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Blake James F.

  公开号：US09133187B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  Compounds having the formula I wherein Z, Z1 Z2 Z3, R3a, R3b and Rb and as defined herein are inhibitors of ERK kinase. Also disclosed are compositions and methods for treating hyperproliferative disorders.

  具有I式的化合物，其中Z，Z1，Z2，Z3，R3a，R3b和Rb如本文所定义，是ERK激酶的抑制剂。还揭示了用于治疗过度增殖性疾病的组合物和方法。