(S)-1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-acetoxymethyl ester 5-methyl ester | 137140-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-acetoxymethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: 5-O-(acetyloxymethyl) 3-O-methyl (4S)-1-benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 137140-66-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₈
• 分子量: 494.501
• InChiKey: XWEDQNFNFBFLKQ-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-acetoxymethyl ester 5-methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monomethyl ester 、 (S)-1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of optically-active dihydropyridines

  摘要：

  A biocatalytic asymmetric synthesis of optically-active dihydropyridines has been developed. The method entails the enantiotopically-selective solvolysis of the sterically unhindered ester 13 in n-BuOH/H2O catalyzed by Pseudomonas lipases.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80807-i
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 bis(acetyloxymethyl) 1-benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate 在 citrate buffer 、 pseudomonas lipases 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (R)-1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-acetoxymethyl ester 5-methyl ester 、 (S)-1-Benzyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-acetoxymethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of optically-active dihydropyridines

  摘要：

  A biocatalytic asymmetric synthesis of optically-active dihydropyridines has been developed. The method entails the enantiotopically-selective solvolysis of the sterically unhindered ester 13 in n-BuOH/H2O catalyzed by Pseudomonas lipases.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80807-i