(E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enal | 1140971-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enal
• CAS: 1140971-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: SZQAYKCUWGBMMO-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enal 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 mesitylcopper(I) 、 lithium methanolate 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (R,E)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylhex-3-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-二烯与 CO2 的不对称二羧化反应

  摘要：

  二羧酸及其衍生物是有机合成、生物化学和聚合物工业的重要组成部分。尽管CO 2催化二羧化代表了一种直接且可持续的二羧酸途径，但它仍然具有高度挑战性，并且仅限于生成非手性或外消旋二羧酸。迄今为止，尚未报道用CO 2催化不对称二羧化反应生成手性二羧酸。在此，我们首次报道了通过 Cu 催化 1,3-二烯与 CO 2发生不对称二羧化反应。该策略提供了一种高效且环境友好的途径来制备具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性的手性二羧酸。铜自中继催化，即铜催化 1,3-二烯硼羧化生成羧化烯丙基硼酸酯中间体，随后 C-B 键羧化生成二羧酸酯，是这种双羧化成功的关键。此外，该方案具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于产物衍生化以及手性液晶聚酯和类药物支架的容易合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14146
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enal 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到(E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Alkyne-Enol Ether Cross-Metathesis in the Presence of CuSO₄: Direct Formation of 3-Substituted Crotonaldehydes in Aqueous Medium

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-substituted crotonaldehydes via alkyne-enol ether cross-metathesis in the presence of CuSO4 and in aqueous medium was developed. Crotonaldehydes were obtained in good yields from terminal aryl-alkynes as well as from terminal alkyl-alkynes. All of the reactions were carried out under microwave irradiation and were completed in a few minutes. Water was used as the cosolvent, making c, this approach safer, economic, and desiderable from an enviromental point of view.

  DOI：

  10.1021/jo900205x