ethyl 3-(hex-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1439383-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(hex-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1439383-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: URRGAXXRWDJFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(hex-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 3-hydroxy-2-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到ethyl 3-{3'-butyl-2,6-dioxospiro[cyclohexane-1,1'-indene]-2'-yl}-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的C功能化？H和C ？H键：烯醇基直接催化钌催化的炔烃与2-芳基-1,3-二羰基化合物的环氧化合成螺茚

  摘要：

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。

  DOI：

  10.1002/anie.201207170
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 ethyl 3-iodo-1H-indole-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到ethyl 3-(hex-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的C功能化？H和C ？H键：烯醇基直接催化钌催化的炔烃与2-芳基-1,3-二羰基化合物的环氧化合成螺茚

  摘要：

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。

  DOI：

  10.1002/anie.201207170

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiroindenes by Enol‐Directed Rhodium(III)‐Catalyzed CH Functionalization and Spiroannulation
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、David J. Burns、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201507029

  日期：2015.11.16

  rhodium complexes promote highly enantioselective enol‐directed C(sp2)‐H functionalization and oxidative annulation with alkynes to give spiroindenes containing all‐carbon quaternary stereocenters. High selectivity between two possible directing groups, as well as control of the direction of rotation in the isomerization of an O‐bound rhodium enolate into the C‐bound isomer, appear to be critical for high

  手性环戊二烯基铑配合物可促进高度对映体选择性的烯醇导向的C（sp 2）-H功能化和炔烃的氧化环化反应，从而得到含有全碳四元立体中心的螺茚。两个可能的导向基团之间的高选择性以及在O结合的烯醇铑铑到C结合的异构体的异构化过程中的旋转方向控制对于高对映体过量至关重要。