3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl cyclohexanecarboxylate | 1155406-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (3-Methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl) cyclohexanecarboxylate
• CAS: 1155406-62-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: LOFPKGXCHLISAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 、 环己甲酸 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以98 %的产率得到3-methoxy-3-oxo-1-phenylpropyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酯重氮化合物的羧酸 O-H 插入反应可合成 β-酰氧基酯

  摘要：

  已经报道了非稳定化 β-酯重氮化合物的生成及其在羧酸 O-H 插入反应中的应用，从而以优异的收率提供 β-酰氧基酯。在温和方便的条件下，在此插入反应中可以很好地耐受各种芳基和烷基取代的重氮化合物。此外，该反应还可以实现天然产物和分子药物的结构修饰。该方案不仅实现了涉及不稳定β-酯重氮的反应，而且为合成β-酰氧基酯提供了一种有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02023

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reactions: 1,1-Difunctionalization of Activated Alkenes
  作者：Arantxa Rodriguez、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/ejoc.200801245

  日期：2009.3

  A three-component coupling reaction was developed to access 3,3-oxyarylpropionate derivatives. Each of the three reaction components can be varied, allowing the modular synthesis of a range of important chiral building blocks. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  开发了一种三组分偶联反应来获得 3,3-氧芳基丙酸酯衍生物。三个反应组分中的每一个都可以变化，从而允许模块化合成一系列重要的手性构件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Carboxylic Acid O–H Insertion Reaction of β-Ester Diazos Enabling Synthesis of β-Acyloxy Esters
  作者：Ziyi Li、Xinyu Yao、Xin Zhang、Haibo Mei、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02023

  日期：2022.11.18

  β-ester diazos and their applications in carboxylic acid O–H insertion reactions have been reported, which afford β-acyloxy esters in excellent yield. Varieties of aryl- and alkyl-substituted diazos are well tolerated in this insertion reaction under mild and convenient conditions. Moreover, structural modification of the natural product and molecular drug can also be achieved in this reaction. This

  已经报道了非稳定化 β-酯重氮化合物的生成及其在羧酸 O-H 插入反应中的应用，从而以优异的收率提供 β-酰氧基酯。在温和方便的条件下，在此插入反应中可以很好地耐受各种芳基和烷基取代的重氮化合物。此外，该反应还可以实现天然产物和分子药物的结构修饰。该方案不仅实现了涉及不稳定β-酯重氮的反应，而且为合成β-酰氧基酯提供了一种有效的策略。