8-amino-7-cyano-5,6-dihydroisoquinoline | 1379305-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-7-cyano-5,6-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6-Isoquinolinecarbonitrile, 8-amino-5,6-dihydro-；8-amino-5,6-dihydroisoquinoline-6-carbonitrile
• CAS: 1379305-98-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: MVIJDZCAYQROBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-7-cyano-5,6-dihydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 反应 19.0h， 以92%的产率得到6,7-二氢-5H-异喹啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-顺-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1-甲基-1H-吡咯并-[3,2-的合成，光学拆分，绝对构型和初步药理作用h]异喹啉，尼古丁的结构类似物。

  摘要：

  标题化合物8是由异喹啉酮1（提出的一种改良制剂）合成的，并与D-和L-di-p-甲苯基酒石酸分离成对映体。这些对映体和外消旋体前体已经在两个体内系统中进行了评估（发现具有活性），以证明它们的作用。三种中最有效的（+）-8抑制自发活性的ED50为7.13μmol/ kg，抗伤害感受的ED50为7.45μmol/ kg，而（S）-（分别为4.44和4.81μmol/ kg -）-尼古丁。化合物（-）-8和7的效力约为四分之一。异构体（+）-8具有3aR，9bS构型，后者对应于通过X射线晶体学测定的（S）-（-）-烟碱。但是，（+）-8无法竞争[3H]-烟碱结合，其药理作用并未被美卡明胺阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00074a019
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基吡啶 、 丙烯腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 8-amino-7-cyano-5,6-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-顺-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1-甲基-1H-吡咯并-[3,2-的合成，光学拆分，绝对构型和初步药理作用h]异喹啉，尼古丁的结构类似物。

  摘要：

  标题化合物8是由异喹啉酮1（提出的一种改良制剂）合成的，并与D-和L-di-p-甲苯基酒石酸分离成对映体。这些对映体和外消旋体前体已经在两个体内系统中进行了评估（发现具有活性），以证明它们的作用。三种中最有效的（+）-8抑制自发活性的ED50为7.13μmol/ kg，抗伤害感受的ED50为7.45μmol/ kg，而（S）-（分别为4.44和4.81μmol/ kg -）-尼古丁。化合物（-）-8和7的效力约为四分之一。异构体（+）-8具有3aR，9bS构型，后者对应于通过X射线晶体学测定的（S）-（-）-烟碱。但是，（+）-8无法竞争[3H]-烟碱结合，其药理作用并未被美卡明胺阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00074a019