5α-cholestanol-(2α) | 570-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestanol-(2α)
• 英文别名: (10S)-2t-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；2α-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonan；(2S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-ol
• CAS: 570-66-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: IANFNNPXOUVDGW-CSLJPKNESA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  455.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestanol-(2α) 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5α-cholest-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Steroid Olefins from Heptafluorobutyrates

  摘要：

  在2、3、6、7、17和20位上带有羟基的类固醇被七氟丁酸酐酯化。在N,N-二甲基乙酰胺中，经过溴化锂处理，在对甲苯磺酸吡啶存在下，得到的酯以高产率生成相应的烯烃。

  DOI：

  10.1135/cccc19980549
• 作为产物：
  描述：

  2α-Hydroxy-4-cholesten-3-on-aethylenthioketal 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5α-cholestanol-(2α)
  参考文献：
  名称：

  构象和反应性研究—VII：2α-羟基-5β-胆甾烷的合成和环环化，导致2α，9α-环氧-5β-胆甾烷：9C在甾体核中的新官能化反应

  摘要：

  胆甾醇4-en-3-one（VI）分五个步骤，通过中间体2α-羟基胆甾醇4-en的总产率为15·7％，合成了以前未知的2α-羟基-5β-胆甾烷（Va）。 -3-一（VIII）。用Jones试剂氧化Va可以得到2-oxo-5β系统，该系统表现出与已知的2-oxo-5α系统对称的负棉花效应曲线。用苯中的四乙酸铅处理Va可以得到2α，9α-环氧-5β-胆甾烷（VII），这是5β-类固醇系列中从2C到9C的新环空环化反应的结果。2α，9α-环氧化合物（VII）通过9（11）-eno中间体（XVI）转化为9α，11α-环氧化合物（XVII）。用乙胺锂还原XVII，得到2α，9α-二羟基-5β系统（XVIII）。通过物理和化学数据证实了反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98781-2

文献信息

• Reactions in dry media: reactions of cholesterol and cholestanes on silica bound ferric chloride
  作者：Daniel M. Tal、Ehud Keinan、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85029-6

  日期：1981.1

  Reaction of cholesterol with silica bound FeCl3 resulted in a mixture of 3β-cholesteryl chloride and dicholesteryl ether.

  胆固醇与二氧化硅键合的FeCl 3的反应产生了3β-胆固醇酰氯和二胆固醇酯醚的混合物。
• Über Steroide und Sexualhormone. 160. Mitteilung. 2α, 3α- und 2β, 3β-Oxido-chlolestane; Konfiguration der 2-Oxy-cholestane
  作者：A. Fürst、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19490320139

  日期：1949.2.1

  Es wurde die Konfiguration der beiden 2,3-Cholesten-oxyde und der beiden 2-Oxy-cholestane bestimmt. Unter den Acetaten von Epi-cholestanol, Cholestanol, 2α-Oxy-cholestan und 2β-Oxy-cholestan erwies sich dasjenige des letztgenannten Alkohols als am schwersten verseifbar, was mit Modellbetrachtungen übereinstimmt.

  确定了两个2，3-胆甾烯氧化物和两个2-氧胆甾烷的构型。在表胆固醇，胆固醇，2α-氧-胆固醇和2β-氧-胆甾烷的乙酸盐中，后者的乙酸盐最难皂化，这与模型考虑是一致的。
• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF PIPERAZINE-2,6-DIONES
  作者：Teresa Mancilla、Lourdes Canillo、Luis S. Zamudio-Rivera、Hiram I. Beltrán、Norberto Farán

  DOI：10.1080/00304940209355746

  日期：2002.2

  Our current interest in piperazine-2,6-dione 3 derivatives of a-amino acids prompted us to develop a methodology to obtain them from a-amino acid methyl ester hydrochlorides 2 and 2bromoacetamide. This paper describes a short, high yield synthesis and characterization of six new piperazine-2,6-diones 3b-g, as well as the known piperazine-2,6-dione 3a via 3+3 annulation. This method provides access to

  哌嗪二酮也称为二酮哌嗪，是最小的环肽，也是几种具有治疗特性的天然产品中的常见基序。研究表明，双二酮哌嗪对 Lewis 肺癌、肉瘤 180、L12 10 白血病、P388 白血病、B 16 骨髓瘤、恶性淋巴瘤、C-26 结肠癌、C-38 人结肠癌和乳腺癌具有抗肿瘤活性。 2-8也被用于临床试验联合治疗？进一步的研究旨在确定这些药物影响细胞生长的机制。'O'~哌嗪-2,6-二酮在第 3 位和第 4 位取代已显示出降血脂活性，3-取代的类似物更具活性，并阐明对小鼠正常和诱导的高脂血症均有效。14 制备哌嗪-2,6-二酮的可用方法很少。它们是由多肽、1sl6 亚氨基二乙酸和甲酸铵，17 通过还原 2,6dibenzyloxypyrazineI8 和用盐酸水解 4-benzyl-2,6-bishydroxyiminopiperazine 制备的。Iy 我们目前对哌嗪-2,6-dione 3 的兴趣α
• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• Williamson; Johnson, Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 4563,4567
  作者：Williamson、Johnson

  DOI：——

  日期：——