3-环己基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 | 72299-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-环己基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-Cyclohexyl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one；3-cyclohexyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 72299-21-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• mdl: MFCD01353463
• 分子量: 209.332
• InChiKey: XBJWHVSUJLMGPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(2-cyclohexylethyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Tf2O活化的酰胺实现苯并恶唑的无过渡金属烷基化/芳基化

  摘要：

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901078
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮 、 cyclohexyl radical 生成 3-环己基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酰胺基取代烯烃中环己基自由基加成的竞争速率常数：自由基加成中无环立体选择的起源

  摘要：

  确定将环己基自由基加到衍生自吡咯烷和反式2,5-二甲基吡咯烷的α，β不饱和酰胺上的竞争速率常数。可以通过对烯烃进行单晶X射线分析和检查假定的过渡态来了解相对速率

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74863-5

文献信息

• Rate constants for the additions of cyclohexyl radicals to acrylamides imides and sulfonimides
  作者：Dennis P. Curran、Qi Hongyan、Ned A. Porter、Su Qi、Wu Wen-Xue

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88066-r

  日期：1993.7

  Competition experiments are used to provide estimated rate constants for the addition of cyclohexyl radical to a series of acrylamides, imides and sulfonimides.

  竞争实验用于为环己基自由基加到一系列丙烯酰胺，酰亚胺和磺酰亚胺中提供估计的速率常数。
• Formation of <i>o</i>-Allyl- and Allenyl-Modified Amides via Intermolecular Claisen Rearrangement
  作者：Zhi-Jie Niu、Lian-Hua Li、Xue-Song Li、Hong-Chao Liu、Wei-Yu Shi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04300

  日期：2021.2.19

  We developed a new transition-metal-free intermolecular Claisen rearrangement process to introduce allyl and allenyl groups into the α position of tertiary amides. In this transformation, amides were activated by trifluoromethanesulfonic anhydride to produce the keteniminium ion intermediates that exhibit strong electrophilic activity. This atom-economical process delivers α position-modified amides

  我们开发了一种新的无过渡金属的分子间克莱森重排工艺，可将烯丙基和烯丙基引入叔酰胺的α位置。在该转化中，酰胺被三氟甲磺酸酐活化以产生具有很强亲电活性的酮亚胺离子中间体。这种原子经济的方法可在温和条件下以中等至良好的产率提供α位修饰的酰胺，并显示出广泛的底物相容性。
• [EN] INHIBITORS OF NO PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE NO
  申请人：MAX DELBRUECK CENTRUM FUER MOLEKULARE MEDIZIN HELMHOLTZ GEMEINSCHAFT

  公开号：WO2022043465A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The invention relates to compounds useful as inhibitors of NO production, especially inhibitors of the inducible NO synthase iNOS expressed by microglia and macrophages. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to therapeutic uses of these compounds, especially in the prophylaxis or treatment of conditions characterized by excess NO production, such as ischemic stroke and retinopathies.

  本发明涉及一种化合物，其可用作NO产生的抑制剂，特别是可抑制由微胶质细胞和巨噬细胞表达的诱导型NO合酶iNOS的抑制剂。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的治疗用途，特别是在预防或治疗由过量NO产生所表征的疾病中，如缺血性卒中和视网膜病。
• Compounds and Compositions as Cathepsin S Inhibitors
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20070232606A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cathepsin S.

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与Cathepsin S活性相关的疾病或障碍的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CATHEPSIN S INHIBITORS
  申请人：IRM, LLC

  公开号：EP1744755A2

  公开（公告）日：2007-01-24