(2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hexenal | 160189-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hexenal
• CAS: 160189-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: BBOKNGCTPWGTDU-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 (2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hexenal 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2aS,3R,4S,5aS)-2-benzyl-3-benzyloxy-4-fluorocyclopentanoisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内一氧化氮，硝酮和肟环加成反应对氟取代的氨基环戊醇的对映体特异性进入

  摘要：

  从（2 R，3 S）-2-苄氧基-3-氟-5-己烯醛2及其（2 R，3 R）差向异构体开始，通过硝酮和肟吲哚分子环加成反应，以完全非对映选择性获得环戊异异唑烷4和7。与此相反，cyclopentanoisoxazolines 6与通过分子内氧化腈环加成反应只介质stereoselectivily形成。这些双环化合物的进一步加工得到对映体和非对映异构体纯净形式的氟取代的氨基环戊醇8和10。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80052-9
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-acetic acid (2S,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-hex-5-enyl ester 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-2-benzyloxy-3-fluoro-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内一氧化氮，硝酮和肟环加成反应对氟取代的氨基环戊醇的对映体特异性进入

  摘要：

  从（2 R，3 S）-2-苄氧基-3-氟-5-己烯醛2及其（2 R，3 R）差向异构体开始，通过硝酮和肟吲哚分子环加成反应，以完全非对映选择性获得环戊异异唑烷4和7。与此相反，cyclopentanoisoxazolines 6与通过分子内氧化腈环加成反应只介质stereoselectivily形成。这些双环化合物的进一步加工得到对映体和非对映异构体纯净形式的氟取代的氨基环戊醇8和10。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80052-9

文献信息

• Fluorinated analogues of nojirimycin and mannojirimycin from a non-carbohydrate precursor
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Alessandro Donadelli、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00859-7

  日期：1996.1

  1,3,5-Trideoxy-3-fluoronojirimycin 3a and its 5-epi isomer 3b have been synthesized in enantiomerically pure form starting from the fluorohydroxysulfinylhexene (2R,3S,SS)-6. The nitrogen atom of the target bioactive compounds is introduced by replacing the sulfinyl group with an hydroxylamine residue and an intramolecular aminomercuration reaction builds up the desired piperidine ring. Finally, an

  从氟羟基亚磺酰基己烯（2 R，3 S，S S）-6开始，以对映体纯的形式合成了1,3,5-三甲氧基-3-氟诺奇霉素3a及其5-表位异构体3b。通过用羟胺残基取代亚磺酰基来引入目标生物活性化合物的氮原子，并且分子内氨基汞化反应会建立所需的哌啶环。最后，氧化脱汞得到羟甲基部分。相同的合成顺序可得到1,3,5-苯三氧基-3-氟甘露糖霉素4a及其5-表位异构体4b从苄氧基-氟亚磺酰基己烯（2 S，3 S，R S）-7起始。