(2S,3Z)-2-(tetrahydropyranyloxy)pent-3-ene | 1126011-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3Z)-2-(tetrahydropyranyloxy)pent-3-ene
• CAS: 1126011-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OVFVGQCBOSNTGX-UDDBCTGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3Z)-2-(tetrahydropyranyloxy)pent-3-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-Z-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 (S)-2-(tetrahydropyranyloxy)propanal 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,3Z)-2-(tetrahydropyranyloxy)pent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c