((2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane | 413598-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2,2-Difluoro-1-naphthalen-1-ylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 413598-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₆F₂OSi
• 分子量: 278.374
• InChiKey: PIXJWXXQWRFXMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 盐酸 作用下， 生成 2,2-二氟-1-(1-萘基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Surya Prakash; Hu; Olah, Journal of Fluorine Chemistry, 2001, vol. 112, # 2, p. 357 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-三氟甲酰基萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of [18F]-labeled ?-trifluoromethyl ketones

  摘要：

  我们合成了几种[18F]标记的α-三氟甲基酮。在低温下，2,2-二氟-1-芳基-1-三甲基硅氧乙烯（1a-d）与[18F]-F2 反应，生成了[18F]标记的α-三氟甲基酮（2a-d）。放射性标记的产品通过柱层析纯化分离出来，收率为 22-28%，每个化合物经过三次衰减校正（d.c.）。放射性纯度大于 99%，合成结束（EOS）时的比活度为 15-20 GBq/mmol。从轰击结束（EOB）算起，合成时间为 35-40 分钟。这种一步到位的简单方法非常适用于放射化学合成具有潜在生物活性的[18F]标记α-三氟甲基酮用于 PET 成像。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.741

文献信息

• Base-catalysed ¹⁸F-labelling of trifluoromethyl ketones. Application to the synthesis of ¹⁸F-labelled neutrophil elastase inhibitors
  作者：Denise N. Meyer、Miguel A. Cortés González、Xingguo Jiang、Linus Johansson-Holm、Monireh Pourghasemi Lati、Mathias Elgland、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/d1cc03624f

  日期：——

  A new method for the fluorine-18 labelling of trifluoromethyl ketones has been developed. This method is based on the conversion of a–COCF3 functional group to a difluoro enol silyl ether followed by halogenation and fluorine-18 labelling. The utility of this new method was demonstrated by the synthesis of fluorine-18 labelled neutrophil elastase inhibitors, which are potentially useful for detection

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。
• DMSO-Promoted Difluoroalkylation of Organophosphonium Salts with Difluoroenol Silyl Ethers
  作者：Zi-Lun Yu、Jia-Wei Chen、Yu-Lan Chen、Ren-Jun Zheng、Mengtao Ma、Jian-Ping Chen、Zhi-Liang Shen、Xue-Qiang Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02088

  日期：2022.8.5

  An efficient method for the synthesis of β,β-di(hetero)aryl-α,α-difluorinated ketones using readily available organophosphonium salts and difluoroenol silyl ethers has been developed. This mild reaction features a good functional group tolerance, a scaled-up synthesis, and synthetic simplicity. By taking advantage of DMSO as a less-toxic promoter and solvent for the difluoroalkylation and C–P bond

  已经开发了一种使用容易获得的有机鏻盐和二氟烯醇甲硅烷基醚合成 β,β-二（杂）芳基-α,α-二氟代酮的有效方法。这种温和的反应具有良好的官能团耐受性、放大合成和合成简单性。通过利用 DMSO 作为二氟烷基化和 C-P 键官能化的毒性较小的促进剂和溶剂，可以避免使用过渡金属催化剂和敏感添加剂。
• Iron-Catalyzed Alkoxyl Radical-Induced C–C Bond Cleavage/<i>gem</i>-Difluoroalkylation Cascade
  作者：Tian-Yu Zhang、Yong Wu、Shuai Liu、Jing-Qi Tao、Xu Yang、Xue-Qi Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01427

  日期：2023.6.16

  An inexpensive iron-catalyzed alkoxyl radical-induced C–C bond cleavage/gem-difluoroalkylation cascade is presented. Regulated by the structure of alkoxyl radical precursors, fluorinated distal diketones were synthesized through a ring-opening strategy and difluoroalkylated medium-sized lactones and macrolactones were constructed via a ring-expansion strategy. Both protocols proceeded under mild and

  提出了一种廉价的铁催化的烷氧基自由基诱导的 C-C 键断裂/宝石-二氟烷基化级联反应。受烷氧基自由基前体结构的调控，通过开环策略合成了氟化远端二酮，并​​通过扩环策略构建了二氟烷基化中型内酯和大环内酯。两种方案均在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Photocatalytic α‐Difluoroalkoxyketones Synthesis via Radical Intermolecular Alkoxylation of Difluoroenol Silyl Ethers
  作者：Julien Paut、Simone Baldon、Elsa Anselmi、Luca Dell'Amico、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/adsc.202400510

  日期：2024.8.20

  excess of alcohol (40–120 equiv.) to reach high efficiency, which can hamper its application in the case of more complex alcohols (Scheme 1b).5 Very recently, complementary approaches involving O-centered radicals were independently developed by Zhu, Yang et al.6 and by Cheong, Altman et al.7 Although performant, these strategies were limited to phenoxy groups (R=Ar, Scheme 1c). Scheme 1 Open in figure

  介绍 由于氟原子对化学品的物理和生物性质的独特影响，有机氟化学在各个领域发挥着核心作用，在材料、农业化学和医学科学方面有许多应用。 1值得注意的是，α-氟烷基醚，特别是三氟甲基醚和二氟甲基醚（分别为 Y=F 和 Y=H，方案 1a）最近引起了越来越多的关注。 2开发有效的方案来制备这些分子很可能是现在在众多生物相关化合物中发现它们的原因。 2相比之下，尽管人们对更多功能化的二氟甲氧基单元的潜在兴趣很高，但对它们的研究却少得多。可用的方法主要集中于醇盐（主要是酚盐）与溴二氟乙酸乙酯的亲电二氟甲基化（Y=CO 2 Et，方案1a）。 3然而，针对二氟烷氧基甲基酮 (Y=C(O)R 2 ) 的类似方法更具挑战性，因为以 O 为中心的亲核试剂可以添加到羰基上并释放二氟卡宾。 4 Len、Hu等人于 2023 年提出了这些化合物的替代途径。使用宝石二氟化富电子苯乙烯作为氟化结构单元。 5然而，该反应需要大量过量的醇（40-120