6-{{[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}carbonyl}pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester | 1173695-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-{{[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}carbonyl}pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: 6-(1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyl)-pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1173695-53-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 410.472
• InChiKey: QISIJAVPAOGJRW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{{[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}carbonyl}pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-[methylenebis(phen-1,4-ylene)]bis(6-(R)-1-naphthalen-1-yl-ethylcarbamoyl)-pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯双金属镧系发光三链螺旋的金属定向合成

  摘要：

  描述了两种对映纯双金属镧系元素发光三链螺旋的合成和光物理评价。由手性 (R,R) 配体 1 和 (S, S) 配体 2 形成的两个系统在溶液中作为单一物种产生，其中萘天线或吡啶基单元的激发产生 Eu(III ) 在各种溶剂中排放。天线的激发也引起了 Eu(2):1(3) 和 Eu(2):2(3) 的圆偏振 Eu(III) 发光发射，它们具有相同的强度和相反的符号，证实了它们在解决方案提供了一个基础，我们能够在此基础上分配 Eu(2):1(3) 和 Eu(2):2(3) 的绝对配置。

  DOI：

  10.1021/ja9032204
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-{{[(1S)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl]amino}carbonyl}pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性配体中 接头尺寸对溶液中发光三链双金属Eu（iii）螺旋自组装形成的影响†

  摘要：

  考虑到基于手性镧系元素的超分子结构在成像，传感和其他功能目的中的应用，该结构已经获得了重要的意义。我们基于两个2,6-吡啶-二羧酸-酰胺部分（pda）的使用，设计了手性C 2对称配体（L），它们之间的区别在于二胺间隔基的性质（从1,3 -苯二甲胺（1（S，S），2（R，R））和苯-1,3-二胺（3（S，S），4（R，R）））到这两个pda单元之间的更大体积的4,4'-（环己烷-1,1-二基）双（2,6-二甲基苯胺）（5（S，S），6（R，R）））。在低浓度的CH 3 CN溶液中研究了L和Eu（III）离子之间的自组装，从而通过吸收度，荧光和以Eu（III）为中心的发射光谱的变化，我们可以对溶液中发生的结合平衡进行建模到[ Eu：L 2 ]，[ Eu 2：L 2 ]，[ Eu 2：L 3 ]组装，并揭示了它们的高结合常数值。还通过跟踪Eu（III）加入后配体的1 H NMR谱变化以及使用分离

  DOI：

  10.1039/c8dt02753f

文献信息

• Europium Directed Synthesis of Enantiomerically Pure Dimetallic Luminescent “Squeezed” Triple-Stranded Helicates; Solution Studies
  作者：Christophe Lincheneau、Robert D. Peacock、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1002/asia.200900515

  日期：2010.3.1

  Triple‐stranded helix: The formation of two novel chiral enantiomerially pure dimetallic (EuIII) triple stranded helicates (L3Eu2) was monitored in solution by observing the changes in the EuIII centered emission as well as in the absorption and the fluorescence spectra of ligands 3 and 4. Using CD and circular polarized luminescence (CPL), arising from the EuIII centers, the absolute configuration

  三链螺旋：通过观察Eu III中心发射，吸收和荧光的变化，监测溶液中两个新型手性对映体纯双金属（Eu III）三链螺旋（L 3 Eu 2）的形成配体3和4的光谱。使用从Eu III中心产生的CD和圆偏振发光（CPL），分配了这些手性超分子结构的绝对构型。
• Formation of Novel Dinuclear Lanthanide Luminescent Samarium(III), Europium(III), and Terbium(III) Triple-Stranded Helicates from a<i>C</i><i>2</i>-Symmetrical Pyridine-2,6-dicarboxamide-Based 1,3-Xylenediyl-Linked Ligand in MeCN
  作者：Steve Comby、Floriana Stomeo、Colin P. McCoy、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1002/hlca.200900213

  日期：2009.11

  metal‐centred lanthanide emissions, upon excitation of the naphthalene antennae. From the changes in the lanthanide emission, we were able to demonstrate that these helicates were formed in high yields (ca. 90% after the addition of 0.6 equiv. of LnIII), with high binding constants, which matched well with that determined from the changes in the absorption spectra. The formation of the LuIII helicate, [Lu2⋅13]

  C 2对称配体1的合成，其中两个萘单元与通过二甲苯间隔基连接的两个吡啶-2,6-二二甲酰胺部分相连，并形成基于Ln III的化合物（Ln = Sm，Eu，Tb和Lu ）二元金属helicates [LN 2 ⋅ 1 3 ]在MeCN通过金属指导合成的手段进行说明。通过分析在吸收金属引起的变化和荧光1中，helicates的形成，和第二物种[Ln的存在2 ⋅ 1 2 ]是由非线性回归分析证实。虽然观察到的光物理性质发生了显着变化从图1可以看出，在萘天线激发后，以金属为中心的镧系元素排放发生了最显着的变化。从镧系元素发射的变化中，我们能够证明这些螺旋线以高收率形成（加入0.6当量的Ln III后约为90％），具有高结合常数，这与从吸收光谱的变化。该路的形成III helicate，[路2 ⋅ 1 3 ]，也进行了研究用于比较目的，如我们无法在形成的，以获得从荧光发射的变化准确结合常数[钐2 ⋅