N-(苯基磺酰基)苯甲酰肼基叠氮化物 | 80828-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基磺酰基)苯甲酰肼基叠氮化物
• 英文名称: N-(phenylsulphonyl)benzohydrazonoyl azide
• 英文别名: N-(benzenesulfonamido)benzenecarboximidoyl azide
• CAS: 80828-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 301.329
• InChiKey: FMWXQXDWOGXVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基磺酰基)苯甲酰肼基叠氮化物 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  1-[(N-Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl]-1,2,3-triazoles 的碱诱导生成芳基 (1,2,3-triazol-1-yl)carbenes 及其环扩大为 3-Aryl-1, 2,4-三嗪

  摘要：

  1-[N-​​(苯磺酰基)-苯并腙酰基]-1,2,3-三唑衍生物的 Bamford-Stevens 反应，很容易从 N-(苯磺酰基)苯并腙酰基叠氮化物与烯胺的 1,3-偶极环加成反应中获得。并且首先观察到芳基(1,2,3-三唑-1-基)卡宾中间体向相应的3-芳基-1,2,4-三嗪衍生物的转化。

  DOI：

  10.3987/com-04-10234
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以90%的产率得到N-(苯基磺酰基)苯甲酰肼基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  CHARACTERISTIC BEHAVIOR OFN-(PHENYLSULFONYL)BENZOHYDRAZONOYL AZIDE. BASE-INDUCED DECOMPOSITION TO BENZONITRILE AND CYCLIZATION TO A TETRAZOLE

  摘要：

  N-(苯磺酰基)苯甲酰基叠氮化物在室温下用三乙胺处理后分解生成苯甲腈，在苯中加热后环化生成 5-烯基-1-(苯磺酰基)氨基四氮唑，同时生成苯甲腈和其他产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.59

文献信息

• <i>N</i>-(Phenylsulfonyl)- and<i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Azides. Thermally Induced Cyclization to Tetrazoles and Decomposition to Benzonitriles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.539

  日期：1984.2

  N-(Phenylsulfonyl)- and N-methyl-N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl azides, prepared from the corresponding hydrazonoyl chlorides and sodium azide, undergo the cyclization to 5-phenyl-1-(phenylsulfonylamino)-1H-tetrazoles together with the competitive decomposition to benzonitriles and the Curtius-type rearrangement leading to semicarbazides when heated in benzene under reflux. The tetrazole formation of hydrazonoyl azides may be characteristic of such hydrazonoyl azides as those carrying an N-sulfonyl substituent, the strong electron-withdrawing nature of which probably promotes the cyclization.

  N-(苯磺酰基)-和 N-甲基-N-(苯磺酰基)苯甲肼肟氮化物，从相应的肼肟氯化物和叠氮化钠制备而成，在苯中加热回流时会发生环化，生成 5-苯基-1-(苯磺酰氨基)-1H-四唑，同时还会竞争性分解生成苯腈和库尔蒂斯型重排生成半肼。肼肟氮化物的四唑形成可能是此类带有 N-磺酰基取代基的肼肟氮化物的特征，其强电子吸引特性可能促进环化反应的发生。