3-环己基-3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮 | 115883-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-环己基-3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 115883-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: WTAMBNLJSGKKJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-aminophenyl)-3-cyclohexyl-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和芳香酶抑制作用。

  摘要：

  描述了3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2，6-二酮的合成[环戊基（1），环己基（2）]。通过在旋光活性吸附剂上使用HPLC或通过邻苯二甲酸2的brucine盐的结晶盐的分离来分离2的对映体。2的（+）-和（-）-对映体的绝对构型指定为S和通过将CD光谱与氨基戊二酰亚胺（AG，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）的对映体的CD光谱进行比较，分别得到R。在体外测试了该化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，该酶是细胞色素P450依赖性酶，它负责将雄激素转化为雌激素。化合物1和2在1.2和0.3 microM时分别抑制了50％的芳香化酶（IC50 AG = 37 microM）。根据AG的调查结果，2的（+）-对映异构体负责抑制活性，在体外是比消旋AG强240倍的有效芳香化酶抑制剂。另一方面，与AG（相对活性= 0.3）相比，（+）-2表现出对脱氢酶（胆固醇侧链裂解酶）的抑制作用

  DOI：

  10.1021/jm00090a010
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-phenylglutarodinitrile 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-环己基-3-(4-硝基苯基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和芳香酶抑制作用。

  摘要：

  描述了3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2，6-二酮的合成[环戊基（1），环己基（2）]。通过在旋光活性吸附剂上使用HPLC或通过邻苯二甲酸2的brucine盐的结晶盐的分离来分离2的对映体。2的（+）-和（-）-对映体的绝对构型指定为S和通过将CD光谱与氨基戊二酰亚胺（AG，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）的对映体的CD光谱进行比较，分别得到R。在体外测试了该化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，该酶是细胞色素P450依赖性酶，它负责将雄激素转化为雌激素。化合物1和2在1.2和0.3 microM时分别抑制了50％的芳香化酶（IC50 AG = 37 microM）。根据AG的调查结果，2的（+）-对映异构体负责抑制活性，在体外是比消旋AG强240倍的有效芳香化酶抑制剂。另一方面，与AG（相对活性= 0.3）相比，（+）-2表现出对脱氢酶（胆固醇侧链裂解酶）的抑制作用

  DOI：

  10.1021/jm00090a010

文献信息

• 3,3-Disubstituierte-piperidin-2,6-dion-Derivate
  申请人：MADAUS Aktiengesellschaft

  公开号：EP0258617A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  Antitumorwirksame Verbindungen der allgemeinen Formel worin A ein 4-Amino-phenylrest oder ein Pyridyl-(4)-rest und R₁ ein gesättigter oder ungesättigter C₃-C₁₀-Cyclo­alkylrest oder ein C₃-C₁₂-Alkenylrest ist, sowie deren physiologisch verträgliche Salze und Verfahren zur Herstellung.

  通式中 A 为 4-氨基苯基自由基或吡啶基-(4)-自由基，R₁ 为饱和或不饱和 C₃-C₁₀ 环烷基自由基或 C₃-C₁₂ 烯基自由基的抗肿瘤化合物及其生理耐受盐和制备方法。
• US4839370A
  申请人：——

  公开号：US4839370A

  公开（公告）日：1989-06-13