3-环己基-3-乙基哌啶-2,6-二酮 | 90355-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-环己基-3-乙基哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: (+/-)-3-Cyclohexyl-3-ethyl-2,6-piperidinedione
• 英文别名: Glutethimide；3-cyclohexyl-3-ethylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 90355-75-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: VXTALULDRCCQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环己基-3-乙基哌啶-2,6-二酮 以 丙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-3-cyclohexyl-3-ethyl-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  Chiral separation of heterocyclic drugs by HPLC: solute-stationary phase base-pair interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a027
• 作为产物：
  描述：

  2-(环己烯-1-基)丁腈 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-环己基-3-乙基哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,6-哌啶二酮，I. 3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮的外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  根据 C-3 取代基的不同，3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮 3a-3g 的外消旋体和对映体的合成以三种方式进行。3-环己基哌啶二酮 3h 是通过用 Pd/C 氢化环己烯基化合物 3e 得到的外消旋和旋光化合物。N-甲基哌啶二酮 7a 和 7b 是通过用 CH2N2 对 3a 和 3b 进行甲基化得到的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170413

文献信息

• KNABE, J.;REISCHIG, D., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 4, 353-362
  作者：KNABE, J.、REISCHIG, D.

  DOI：——

  日期：——
• 2,6-Piperidinediones, I. Synthesis of the Racemates and the Enantiomers of 3,3-Disubstituted 2,6-Piperidinediones
  作者：Joachim Knabe、Dirk Reischig

  DOI：10.1002/ardp.19843170413

  日期：——

  The synthesis of the racemates and the enantiomers of the 3,3‐disubstituted 2,6‐piperidinediones 3a–3g is performed in three ways, depending on the C‐3 substituents. The 3‐cyclohexylpiperidinedione 3h is obtained as racemic and optically active compound by hydrogenation of the cyclohexenyl compound 3e with Pd/C. The N‐methylpiperidinediones 7a and 7b are obtained by methylation of 3a and 3b with CH2N2

  根据 C-3 取代基的不同，3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮 3a-3g 的外消旋体和对映体的合成以三种方式进行。3-环己基哌啶二酮 3h 是通过用 Pd/C 氢化环己烯基化合物 3e 得到的外消旋和旋光化合物。N-甲基哌啶二酮 7a 和 7b 是通过用 CH2N2 对 3a 和 3b 进行甲基化得到的。
• Chiral separation of heterocyclic drugs by HPLC: solute-stationary phase base-pair interactions
  作者：Binyamin. Feibush、Alvaro. Figueroa、Rosita. Charles、Kay D. Onan、Pnina. Feibush、Barry L. Karger

  DOI：10.1021/ja00272a027

  日期：1986.6