(4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-benzyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one | 175659-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-benzyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 175659-81-1
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: UQBQMJSJVZKEHI-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-benzyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one 在 正丁基锂 、 乙醇-D1 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 (4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-deutero-4-benzyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（R）-苯基甘醇的内酰胺烯醇的非对映选择性质子化。一种新颖的不对称途径合成4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。

  DOI：

  10.1021/ol0057939
• 作为产物：
  描述：

  3-异色酮 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (4S*)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-benzyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（R）-苯基甘醇的内酰胺烯醇的非对映选择性质子化。一种新颖的不对称途径合成4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  报道了4-取代的1，4-二氢异喹啉-3-酮的手性内酰胺醇酸酯的非对映选择性质子化。这些衍生自苯基甘醇的内酰胺烯醇化物的质子化和烷基化过程以相反的非对映选择性发生。该非对映选择性质子化已用于不对称合成以高达97％ee获得的（4S）-N-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉9。

  DOI：

  10.1021/ol0057939