2-(2,2-dimethyl-pent-4-ynyl)-isoindole-1,3-dione | 936545-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-pent-4-ynyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 936545-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: DGCIPUHOPKFIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-pent-4-ynyl)-isoindole-1,3-dione 在 Schwartz's reagent 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.1%的产率得到2-[(4E)-5-deuterio-2,2-dimethyl-pent-4-enyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸铜（II）活化的未活化烯烃的分子内碳氨基化形成吡咯烷和哌啶：非对映选择性及其机理

  摘要：

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo070321u
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-ynenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2,2-dimethyl-pent-4-ynyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  羧酸铜（II）促进了末端烯烃的分子内胺化反应：改善了反应条件并扩大了底物范围。

  摘要：

  通过使用有机可溶性新癸酸铜（II）[Cu（ND）2]，可以改善羧酸铜（II）促进的氨化反应。Cu（ND）2允许使用极性较小的溶剂二氯乙烷（DCE），因此，可以避免反应性较差的底物的分解。在2，5-二取代的吡咯烷的合成中观察到高的非对映选择性。衍生自2-烯丙基苯胺的尿素，双（苯胺）和α-酰胺基吡咯也可能参与了金属化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0706713