(2R)-2-(N-Benzylnitrosoamino)-2-phenylethanol | 216569-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(N-Benzylnitrosoamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]nitrous amide
• CAS: 216569-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ZVBJVELOKNUDPI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(N-Benzylnitrosoamino)-2-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (5R)-4-Benzyl-5-phenyl[1,3,4]oxadiazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines

  摘要：

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6311
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-Benzylamino-2-phenylethanol hydrochloride 在 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(2R)-2-(N-Benzylnitrosoamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines

  摘要：

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6311

文献信息

• Preparation and diastereoselective functionalization of a new chiral non racemic bicyclic hydrazinolactam
  作者：Fanny Roussi、Martine Bonin、Angèle Chiaroni、Laurent Micouin、Claude Riche、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01813-9

  日期：1998.10

  Starting with R-(-)-phenylglycinol, the synthesis of a new bicyclic hydrazinolactam 3 was realized on a multigram scale. The reaction scope of the corresponding enolate with various electrophiles has been studied. Good to excellent diastereoselectivities were obtained. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.