dibenzo[fg,uv]pentaphene | 191-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: dibenzo[fg,uv]pentaphene
• 英文别名: naphtho[2,3-a]perylene；Dibenzo[fg,uv]pentaphen；Heptacyclo[13.11.1.12,6.011,27.017,26.019,24.010,28]octacosa-1(27),2,4,6(28),7,9,11,13,15,17,19,21,23,25-tetradecaene
• CAS: 191-83-3
• 化学式: C₂₈H₁₆
• 分子量: 352.435
• InChiKey: WSRIKFUCYLXIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo,exo-3b¹,6,6a,7-Tetrahydro-3b,6:7,13b-diepoxydibenzo-[fg,uv]pentaphene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到dibenzo[fg,uv]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  Domino Diels–Arynes的Alder环加成：难以捉摸的Per衍生物的新方法

  摘要：

  多米诺骨牌游戏：1,8-二呋喃萘和芳烃之间的多米诺[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应以高度非对映选择性的方式提供相应的加合物。这种新的合成方法能够制备出可消除的per衍生物，并显着减小了HOMO-LUMO间隙，这对有机半导体至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201001057

文献信息

• Stereoselective Tandem Cascade Furan Cycloadditions
  作者：Alejandro Criado、Manuel Vilas-Varela、Agustín Cobas、Dolores Pérez、Diego Peña、Enrique Guitián

  DOI：10.1021/jo4022265

  日期：2013.12.20

  tandem cycloaddition reactions with high stereoselectivity. The reaction of bisfurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) involves tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloadditions in a pincer mode. The reaction of oligofurans with arynes involves stereoselective tandem [4 + 2]/[4 + 2] cycloaddition reactions in a domino mode. The corresponding aryne adducts have been transformed into extended perylene derivatives

  由刚性链连接的寡聚呋喃以高立体选择性进行串联环加成反应。双呋喃与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应涉及在钳子模式下串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。寡呋喃与芳烃的反应涉及多米诺骨牌模式的立体选择性串联[4 + 2] / [4 + 2]环加成反应。通过脱氧和用HCl / EtOH进行芳构化，相应的芳烃加合物已转化为扩展的per衍生物。